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异丁醇_百度百科

百度百科网页新闻贴吧知道网盘图片视频地图文库资讯采购百科百度首页登录注册进入词条全站搜索帮助首页秒懂百科特色百科知识专题加入百科百科团队权威合作下载百科APP个人中心异丁醇播报讨论上传视频有机化合物收藏查看我的收藏0有用+10本词条由“科普中国”科学百科词条编写与应用工作项目审核。异丁醇，是一种有机化合物，化学式为C4H10O，易燃，具刺激性，无色透明液体，有特殊气味，易溶于乙醇和乙醚。中文名异丁醇外文名isobutanol2-Methyl-1-propanol别名2-甲基-1-丙醇; 异丁基醇化学式C4H10O分子量74.122CAS登录号78-83-1EINECS登录号201-148-0熔点-108 ℃沸点107.9 ℃ [1]密度0.803 g/cm³外观无色液体闪点27.8 ℃安全性描述S7/9；S13；S26；S37/39；S46危险性符号Xi危险性描述R10；R37/38；R41；R67UN危险货物编号1212InChIInChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3目录1理化性质2分子结构数据3计算化学数据4毒理学数据5生态学数据6用途7急救措施8消防措施9泄漏应急处理10操作处置与储存11安全信息▪安全术语▪风险术语理化性质播报编辑logP：0.69折射率：1.393饱和蒸汽压（20℃）：1.17kPa临界温度：274.6℃临界压力：4.3MPa引燃温度：415℃爆炸上限（V/V）：10.9％爆炸下限（V/V）：1.2％溶解性：溶于水，易溶于乙醇和乙醚分子结构数据播报编辑摩尔折射率：22.07摩尔体积（cm3/mol）：92.4等张比容（90.2K）：205.4表面张力（dyne/cm）：24.3极化率（10-24cm3）：8.75计算化学数据播报编辑疏水参数计算参考值（XlogP）：无氢键供体数量：1氢键受体数量：1可旋转化学键数量：1互变异构体数量：0拓扑分子极性表面积：20.2重原子数量：5表面电荷：0复杂度：17.6同位素原子数量：0确定原子立构中心数量：0不确定原子立构中心数量：0确定化学键立构中心数量：0不确定化学键立构中心数量：0共价键单元数量：1毒理学数据播报编辑1、急性毒性LD50：2460mg/kg（大鼠经口）；3400mg/kg（兔经皮）LC50：19200mg/m3（大鼠吸入，4h）；15500mg/m3（小鼠吸入，2h）2、致突变性：微生物致突变：大肠杆菌25000ppm [1]生态学数据播报编辑1、生态毒性LC50：1.43×106mg/L（96h）（鱼类）IC50：290mg/L（72h）（藻类）2、生物降解性好氧生物降解性（h）：43~173厌氧生物降解性（h）：172~6923、非生物降解性水中光氧化半衰期（h）：4813~1.90×105空气中光氧化半衰期（h）：9.96~99.6用途播报编辑异丁醇是一种有机合成原料，用于制造石油添加剂、抗氧剂2,6-二叔丁基对甲酚、乙酸异丁酯（涂料溶剂）、增塑剂、合成橡胶、人造麝香、果子精油和合成药物等，也可用来提纯锶、钡和锂等盐类化学试剂以及用作高级溶剂，是GB 2760-2014规定为允许使用的食用香料。急救措施播报编辑皮肤接触：脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。眼睛接触：立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少15分钟。就医。吸入：迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。食入：饮足量温水，催吐。就医。消防措施播报编辑危险特性：易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热分解放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。有害燃烧产物：一氧化碳、二氧化碳。灭火方法：用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、雾状水、1211灭火剂、砂土。泄漏应急处理播报编辑迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。操作处置与储存播报编辑操作注意事项：密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。储存注意事项：储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。安全信息播报编辑安全术语 S7/9：Keep container tightly closed and in a well-ventilated place.保持容器严格密闭，置于通风良好的场所。S13：Keep away from food, drink and animal feeding stuffs.远离食品、饮料和动物饲料保存。S26：In case of contact with eyes, rinse immediately with plenty of water and seek medical advice.眼睛接触后，立即用大量水冲洗并征求医生意见。S37/39：Wear suitable gloves and eye/face protection.穿戴适当的手套和眼睛/面保护。S46：If swallowed, seek medical advice immediately and show this container or label.食入时，立即求医并出示容器/标签。风险术语 R10:：Flammable.易燃。R37/38：Irritating to respiratory system and skin.刺激呼吸系统和皮肤。R41：Risk of serious damage to eyes.对眼睛有严重损害的风险。R67：Vapours may cause drowsiness and dizziness.蒸汽会引起睡意和眩晕。新手上路成长任务编辑入门编辑规则本人编辑我有疑问内容质疑在线客服官方贴吧意见反馈投诉建议举报不良信息未通过词条申诉投诉侵权信息封禁查询与解封©2024 Baidu 使用百度前必读 | 百科协议 | 隐私政策 | 百度百科合作平台 | 京ICP证030173号京公网安备110000020000

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异丁醇(2-Methyl-1-propanol)

CAS: 78-83-1

化学式: C4H10O

主页产品有机原料醇类化合物异丁醇

异丁醇，又称2-丁醇，化学式为C4H10O，是一种无色液体。以下是关于异丁醇的性质、用途、制法和安全信息的介绍：

1.性质：

异丁醇具有特殊的气味，熔点为-108.5℃，沸点为107.6℃，密度为0.806 g/cm3。它可溶于水和大多数有机溶剂，有较强的脱水性和腐蚀性。

2.用途：

异丁醇在工业中有广泛的应用。它是一种重要的有机合成溶剂，可用于有机合成反应以及多种化学试剂的制备。此外，异丁醇也可用作涂料、胶粘剂、塑料、化妆品和清洁剂的成分。

3.制法：

异丁醇可以通过一系列化学反应得到。其中，最常用的方法是通过异丁烯的加氢反应制备。在加氢剂（如镍）的催化下，将异丁烯与氢气反应，生成异丁醇。

4.安全信息：

异丁醇对人和环境都具有一定的危害性。它是一种易燃液体，与明火、高温和氧气接触时会爆炸。同时，异丁醇具有刺激性和腐蚀性，接触皮肤、眼睛和呼吸道会导致刺激和灼伤。在使用或储存异丁醇时，必须注意避免与火源和氧气接触，并注意个人防护措施，如戴防护手套、护目镜和防护面罩等。在处理废弃物时应遵守相关法规，以免对环境造成污染。强烈建议在使用和储存异丁醇前仔细阅读并遵守相关安全数据表和操作规程。最后更新：2023-12-21 00:21:33

中文名异丁醇英文名 2-Methyl-1-propanol别名异丁醇异丁基醇天然异丁醇异丙基甲醇2-甲基-1-丙醇1-羟基-3-甲基丙烷英文别名 IBAFEMA 2179ISOBUTANOLIsobutanolIso-ButanolIso ButanolIsobutyl alcoholISOBUTYL ALCOHOLISOPROPYL CARBINOL2-Methyl-1-propanolISO-PROPYL BARBINOLNatural Isobutyl AlcoholNATURAL ISO BUTYL ALCOHOLISOBUTANOL, 2-METHYL-1-PROPANOLCAS 78-83-1EINECS 201-148-0化学式 C4H10O分子量 74.12InChI InChI=1/C4H10O/c1-4(2)3-5/h4-5H,3H2,1-2H3InChIKey ZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-N密度 0.803 g/mL at 25 °C (lit.)熔点 -108 °C (lit.)沸点 108 °C (lit.)108 °C闪点 82°F水溶性 95 g/L (20 ºC)蒸汽压 8 mm Hg ( 20 °C)蒸汽密度 2.55 (vs air)JECFA Number 251溶解度水: 20 °C时可混溶70g/L 折射率 n20/D 1.396(lit.)酸度系数 >14 (Schwarzenbach et al., 1993)PH值 7 (80g/l, H2O, 20℃)存储条件 Store at +5°C to +30°C.稳定性稳定。易燃。与强氧化剂铝不相容。外观固体颜色 APHA: ≤10气味 Slightly suffocating; nonresidual alcoholi最大波长(λmax) ['λ: 260 nm Amax: 0.10', , 'λ: 280 nm Amax: 0.06']Merck 14,5131BRN 1730878爆炸极限值 1.5-12%(V)暴露限值 TWA 300 mg/m3 (100 ppm) NIOSH, 150mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 8000 ppm.物化性质无色透明液体。有特殊气味。溶于约20倍的水，与乙醇和乙醚混溶。危险品标志 Xi - 刺激性物品

风险术语 R10 - 易燃。

R37/38 - 刺激呼吸系统和皮肤+B52。

R41 - 对眼睛有严重伤害。

R67 - 蒸汽可能引起困倦和眩晕。

安全术语 S13 - 远离食品、饮料和动物饲料保存。

S26 - 不慎与眼睛接触后，请立即用大量清水冲洗并征求医生意见。

S37/39 - 戴适当的手套和护目镜或面具。

S46 - 若不慎吞食，立即求医并出示其容器或标签。

S7/9 -

危险品运输编号 UN 1212 3/PG 3WGK Germany 1RTECS NP9625000TSCA Yes海关编号 29051990Hazard Class 3Packing Group III上游原料丙烯氢气异丁醛杂醇油下游产品甲基丙烯酸异丁酯乙酰乙酸异丁酯醋酸异丁酯异丁腈邻苯二甲酸二丁酯邻苯二甲酸二异丁酯

异丁醇 - 性质可信数据无色透明液体，有特殊气味。能与乙醇和乙醚混溶，能溶于约20份水。易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热分解放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。

最后更新：2024-01-02 23:10:35异丁醇 - 制法可信数据以丙烯与合成气为原料，经羰基合成制得正、异丁醛，脱催化剂后，加氢成正、异丁醇，经脱水分离，分别得成品正、异丁醇。或者将异丁醛在镍的催化下，进行液相加氢反应，制得异丁醇。还可以从生产甲醇厂副产品的异丁基油中回收，异丁基油经脱甲醇、盐析脱水，再经共沸精馏，得异丁醇。

最后更新：2022-01-01 09:25:09异丁醇 - 用途可信数据测定钙、锶、钡、钠、钾、锂、银、氯和亚磷酸盐的试剂。色谱分析参比物质。也是常用溶剂及萃取剂。用于从氯化锂与氯化钠或氯化钾的混合物中提取氯化锂。用于制造石油添加剂、抗氧剂、2,6-=叔丁基对甲酚、乙酸异丁酯（涂料溶剂）、增塑剂、合成橡胶、人造麝香；果子精油和合成药物等。

最后更新：2022-01-01 09:25:10异丁醇 - 安全性可信数据大鼠经口LD50: 2460 mg/kg；兔经皮LDso: 3400 mg/kg。较高浓度蒸气对眼睛、皮肤、黏膜和上呼吸道有刺激作用。储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过30℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。

最后更新：2022-01-01 09:25:11

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异丁醇专题异丁醇的用途和制备异丁醇，易燃，具刺激性，无色透明液体，有特殊气味，沸点107℃，自燃点426.6℃，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。2022/10/18 15:04:12异丁醇：未来行业破局之路浅析3季度以来，异丁醇整体走势偏弱，与关联产品差价越来越大。9月份以来，化工品涨幅再度扩大，期间异丁醇同步出现上涨，但未来行业破局之路依旧较为坎坷。2020/11/18 13:31:27异丁醇异丁醇是一种重要的基础化工原料，可以用来制造石油添加剂、抗氧化剂、增塑剂、合成橡胶、人造麝香、果子精油和合成药物等。其酯类衍生物如醋酸异丁酯、丁酸异丁酯、乳酸异丁酯等在涂料行业中可作为溶剂使用；另外，癸二酸异丁酯和长链脂肪酸异丁酯可用来合成润滑剂和液压2020/10/24 7:57:30

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异丁醇概述用途毒性使用限量食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准用途与合成方法 MSDS 异丁醇价格(试剂级) 上下游产品信息价格专题中文名称异丁醇中文同义词异丁醇;2-甲基-1-丙醇/异丁醇;异丙基甲醇;1-羟基-3-甲基丙烷;异丁醇危险品;2-甲基-1-丙醇/异丙醇;异丙基甲醇,2-甲基-1-丙醇;2-甲基-1-丙醇, 特纯英文名称2-Methyl-1-propanol英文同义词NATURAL ISO BUTYL ALCOHOL;FEMA 2179;ISOBUTANOL;ISOBUTANOL, 2-METHYL-1-PROPANOL;ISOBUTYL ALCOHOL;ISO-PROPYL BARBINOL;ISOPROPYL CARBINOL;IBACAS号78-83-1分子式C4H10O分子量74.12EINECS号201-148-0相关类别食品加工助剂;食品添加剂;HPLC溶剂;醇;挥发性有机化合物(VOCs);其它含氧化合物;化工原料;农药中间体;植物生长激素;杀虫剂中间体;有机磷类杀虫剂;溶剂和助溶剂;白酒类;溶剂;卤代烃 Halogenated Hydrocarbons;化工产品-有机溶剂;有机原料;有机化工原料;醇类;化工原料-1;异丁醇;主要产品;日化原料;中间体类;Analytical Reagents;Analytical Reagents for General Use;Analytical/Chromatography;M-N;Plastic Bottles;Puriss p.a. ACS;Solvent Bottles;HPLC &;HPLC Grade Solvents (CHROMASOLV);HPLC/UHPLC Solvents (CHROMASOLV);Solvent by Application;UHPLC Solvents (CHROMASOLV);ACS and Reagent Grade Solvents;ACS Grade;ACS Grade Solvents;Carbon Steel Flex-Spout Cans;Semi-Bulk Solvents;分析标准品;通用试剂;超干溶剂;农业和环境标准品;气相色谱标准品(色标);生化试剂;有机化工原料-醇类;医药原料药;合成香料;有机化工原料;有机化工;化工;无机化工原料;有机化工产品;有机原料;Solvent Packaging Options;Solvents;Amber Glass Bottles;CHROMASOLV for HPLC;Chromatography Reagents &Mol文件78-83-1.mol结构式

异丁醇性质熔点-108 °C (lit.)沸点108 °C (lit.)

108 °C密度0.803 g/mL at 25 °C (lit.)蒸气密度2.55 (vs air)蒸气压8 mm Hg ( 20 °C)折射率n20/D 1.396(lit.)FEMA2179 | ISOBUTYL ALCOHOL闪点82 °F储存条件Store at +5°C to +30°C.溶解度水：在20℃时可混溶70g/L形态固体酸度系数(pKa)>14 (Schwarzenbach et al., 1993)颜色APHA：≤10相对极性0.552PH值7 (80g/l, H2O, 20℃)气味 (Odor)有点窒息；无残留酒精嗅觉阈值(Odor Threshold)0.011ppm香型ethereal爆炸极限值(explosive limit)1.5-12%(V)水溶解性95 g/L (20 ºC)最大波长(λmax)λ: 260 nm Amax: 0.10λ: 280 nm Amax: 0.06JECFA Number251Merck14,5131BRN1730878Henry's Law Constant20.0 at 30.00 °C, 72.2 at 50.00 °C, 133 at 60.00 °C, 216 at 70.00 °C, 330 at 80.00 °C (headspace-

GC, Hovorka et al., 2002)暴露限值TWA 300 mg/m3 (100 ppm) NIOSH, 150

mg/m3 (50 ppm) (ACGIH); IDLH 8000 ppm.Dielectric constant31.7（-80℃）稳定性稳定的。易燃。与强氧化剂、铝不相容。InChIKeyZXEKIIBDNHEJCQ-UHFFFAOYSA-NLogP1 at 25℃CAS 数据库78-83-1(CAS DataBase Reference)NIST化学物质信息1-Propanol, 2-methyl-(78-83-1)EPA化学物质信息Isobutanol (78-83-1)

异丁醇用途与合成方法概述异丁醇又称异丙基甲醇、2-甲基丙醇，分子式C4H10O。分子量74.12。无色具有特殊气味的液体，茶鲜叶、红茶和绿茶香气的主要成分之一。沸点107.66℃。相对密度0.8016 (20/ 4℃)。折射率1.3959。闪点37℃。能与醇、醚混溶，微溶于水。其蒸气可与空气形成爆炸性混合物，爆炸极限为2.4% (体积) 。能与氯化钙形成加成化合物(CaCl2·3C4H10O)。属低毒类，LD502.46g /kg(大鼠,经口)。制备方法：将合成甲醇的副产物再进行精馏而得，也可由粗制杂醇油中分镏得到。工业上以羰基钴为催化剂，使丙烯和一氧化碳与氢的混合物在110～140℃，2.0265×107～3.0397×107Pa下反应，生成丁醛和异丁醛，然后催化氢化、分离即得异丁醇。用途：用于制造石油添加剂、抗氧剂、增塑剂、合成橡胶、人造麝香、果子精油和合成药物。也用作溶剂和化学试剂。用途异丁醇可用作硝酸纤维素的助溶剂，乙基纤维素、聚乙烯醇缩丁醛、多种油类、橡胶、天然树脂的溶剂。毒性ADI未作规定(FAO/WHO，2001)。LD502460mg/kg(大鼠，经口)。使用限量FEMA(mg/kg)：软饮料17，冷饮7.0，糖果30，焙烤食品24。作为香辛料油树脂的萃取溶剂，其最后成品中的最高允许残留量为50。作为柠檬油的萃取溶剂，其成品最高允许残留量为6，用作酒花抽提时，成品最高允许残留量为2.0。食品添加剂最大允许使用量最大允许残留量标准▼▲添加剂中文名称允许使用该种添加剂的食品中文名称添加剂功能最大允许使用量（g/kg）最大允许残留量（g/kg）异丁醇食品食品用香料用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量化学性质无色透明液体。有特殊气味。溶于约20倍的水，与乙醇和乙醚混溶。用作有机合成、溶剂、萃取剂和从氯化锂与氯化钠或钾的混合物中提取氯化锂，分离溴化锶、溴化钡。钙、锶、钡、钠、钾、锂、银、氯和亚磷酸盐的测定。用途有机合成原料。用于制造石油添加剂、抗氧剂、2,6-二叔丁基对甲酚、乙酸异丁酯（涂料溶剂）、增塑剂、合成橡胶、人造麝香、果子精油和合成药物等。也可用来提纯锶、钡和锂等盐类化学试剂以及用作高级溶剂。用途异丁醇是一种有机合成原料，在农药上主要用于合成二嗪磷的中间体异丁腈。用作分析试剂、色谱分析试剂、溶剂及萃取剂。GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。生产方法 1. 羰基合成法（丙烯制丁醇时的副产品）　以丙烯与合成气为原料，经羰基合成制得正、异丁醛，脱催化剂后，加氢成正、异丁醇，经脱水分离，分别得成品正、异丁醇。2. 异丁醛加氢法　异丁醛在镍的催化下，进行液相加氢反应，制得异丁醇。3. 从生产甲醇厂副产的异丁基油中回收合成甲醇精馏的副产物--异丁基油，经脱甲醇、盐析脱水，再经共沸精馏，得异丁醇。4. 在钠汞齐或其他催化剂存在下，由丁醛还原而成。5. 合成甲醇时的副产品，经精馏而得纯品。类别易燃液体毒性分级中毒急性毒性口服- 大鼠 LD50: 2460 毫克/ 公斤; 腹腔- 小鼠 LD50:1801 毫克/ 公斤刺激数据眼睛- 兔子 2 毫克重度爆炸物危险特性与空气混合可爆可燃性危险特性遇明火、高温、氧化剂易燃; 燃烧产生刺激烟雾储运特性库房通风低温干燥; 与氧化剂、酸类分开存放灭火剂干粉、干砂、二氧化碳、泡沫职业标准TWA 50 PPM

安全信息危险品标志Xi危险类别码10-37/38-41-67安全说明13-26-37/39-46-7/9危险品运输编号UN 1212 3/PG 3WGK Germany1RTECS号NP9625000自燃温度801 °FTSCAYes危险等级3包装类别III海关编码29051990毒害物质数据78-83-1(Hazardous Substances Data)毒性LD50 orally in rats: 2.46 g/kg (Smyth)立即威胁生命和健康浓度1,600 ppm

MSDS信息

提供商

语言

异丁醇

中文

ACROS

英文

SigmaAldrich

英文

ALFA

中文

ALFA

英文

异丁醇价格(试剂级)更新日期产品编号产品名称CAS号包装价格2024/01/19033277异丁醇, 99%Isobutanol, 99+%78-83-11L464元2024/01/16036643异丁醇Isobutanol, ACS78-83-1500ml428元

异丁醇上下游产品信息上游原料甲醇氢气丙烯异丁醛2-乙基己醇正丁醛重油2-氨基-3-氯苯甲酸杂醇油钠汞齐下游产品颜料红 122三甲基乙酸异丁腈L-缬氨酸喹吖啶酮邻苯二甲酸二丁酯正丁烯苄普地尔抗氧剂264N,N'-二甲基喹吖啶酮蔗糖脂肪酸酯分散蓝 3乙酰乙酸异丁酯酮麝香氯代异丁烷尼泊金异丁酯异丁胺过氧化新戊酸叔丁酯异丁酸异戊酯炔雌醇甲基丙烯酸异丁酯季铵化聚酯溴代异丁烷乙酸异丁酯异丁基黄原酸钾邻苯二甲酸二异丁酯异丁基黄原酸钠庚酸异丁酯水杨酸异丁酯丙酸异丁酯溶剂绿 5己酸异丁酯苯乙酸-2-甲基丙酯巴豆酸异丁酯异丁酸异丁酯碘代异丁烷3-(2-呋喃基)丙酸异丁酯丁酸异丁酯肉桂酸异丁酯

"异丁醇"相关产品信息

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异丁醇

一般危化品

更新时间：2024-01-02 14:11:29

异丁醇结构式

常用名

异丁醇

英文名

isobutanol

CAS号

78-83-1

分子量

74.122

密度

0.8±0.1 g/cm3

沸点

105.0±8.0 °C at 760 mmHg

分子式

C4H10O

熔点

−108 °C(lit.)

MSDS

中文版

美版

闪点

27.8±0.0 °C

符号

GHS02, GHS05, GHS07

信号词

Danger

异丁醇用途

【用途一】用作有机合成的原料，也用作高级溶剂【用途二】用作分析试剂、色谱分析试剂、溶剂及萃取剂【用途三】异丁醇是一种有机合成原料，在农药上主要用于合成二嗪磷的中间体异丁腈。【用途四】萃取溶剂。GB 2760-96规定为允许使用的食用香料。【用途五】有机合成原料。用于制造石油添加剂、抗氧剂、2,6-二叔丁基对甲酚、乙酸异丁酯（涂料溶剂）、增塑剂、合成橡胶、人造麝香、果子精油和合成药物等。也可用来提纯锶、钡和锂等盐类化学试剂以及用作高级溶剂。【用途六】溶剂。萃取剂。从氯化锂与氯化钠或钾的混合物中提取氯化锂，分离溴化锶、溴化钡。钙、锶、钡、钠、钾、锂、银、氯和亚磷酸盐的测定。有机合成。

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产品性质

文献综述60

图谱

名称

物理化学性质

MSDS

毒性和生态

安全

合成路线

上下游产品

制备

海关

文献

英文别名

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异丁醇名称

中文名

异丁醇

英文名

isobutanol

中文别名

1-羟基-3-甲基丙烷

2-甲基-1-丙醇

異丙基甲醇

2-甲-1-丙醇

2-甲基丙醇

英文别名

异丁醇物理化学性质

密度

0.8±0.1 g/cm3

沸点

105.0±8.0 °C at 760 mmHg

熔点

−108 °C(lit.)

分子式

C4H10O

分子量

74.122

闪点

27.8±0.0 °C

精确质量

74.073166

PSA

20.23000

LogP

0.69

外观性状

无色液体和有一种特有的气味

蒸汽密度

2.55 (vs air)

蒸汽压

16.4±0.4 mmHg at 25°C

折射率

1.393

储存条件

储存注意事项储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

稳定性

1.易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热分解放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。

2.稳定性稳定

3.禁配物强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯

4.避免接触的条件受热

5.聚合危害不聚合

水溶解性

95 g/L (20 ºC)

分子结构

1、摩尔折射率：22.07

2、摩尔体积（cm3/mol）：92.4

3、等张比容（90.2K）：205.4

4、表面张力（dyne/cm）：24.3

5、极化率（10-24cm3）：8.75

计算化学

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无

2.氢键供体数量:1

3.氢键受体数量:1

4.可旋转化学键数量:1

5.互变异构体数量:无

6.拓扑分子极性表面积20.2

7.重原子数量:5

8.表面电荷:0

9.复杂度:17.6

10.同位素原子数量:0

11.确定原子立构中心数量:0

12.不确定原子立构中心数量:0

13.确定化学键立构中心数量:0

14.不确定化学键立构中心数量:0

15.共价键单元数量:1

1.性状：无色透明液体，微有戊醇味。

2.熔点（℃）：-108

3.沸点（℃）：107.9

4.相对密度（水=1）：0.81（15℃）

5.相对蒸气密度（空气=1）：2.55

6.饱和蒸气压（kPa）：1.17（20℃）

7.燃烧热（kJ/mol）：-2667.7

8.临界温度（℃）：274.6

9.临界压力（MPa）：4.3

10.辛醇/水分配系数：0.76

11.闪点（℃）：28（CC）；37.7（OC）

12.引燃温度（℃）：415

13.爆炸上限（%）：10.9

14.爆炸下限（%）：1.2

15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。

16.生成热（KJ/mol）：-339.4

17.熔化热（KJ/kg）：125.2

18.比热容（KJ/(kg·K),定压）：2.39

19.沸点上升常数：2.01

20.电导率（S/m）：8×10-8

21.热导率（W/(m·K),0ºC）：15.49

22.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.00095

23.临界密度（g·cm-3）：0.271

24.临界体积（cm3·mol-1）：274

25.临界压缩因子：0.258

26.偏心因子：0.589

27.Lennard-Jones参数（A）：13.73

28.Lennard-Jones参数（K）：158.5

29.溶度参数(J·cm-3)0.5：23.751

30.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.620×109

31.van der Waals体积（cm3·mol-1）：52.390

32.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：2720.10

33.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-283.09

34.相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2669.27

35.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-333.93

36.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：214.5

37.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-165.85

38.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：181.0

异丁醇MSDS

第二部分：成分

组成信息

有害物成分

含量

CAS No.

异丁醇

78-83-1

第三部分：危险性概述

危险性类别：

侵入途径：

健康危害：

较高浓度蒸气对眼睛、皮肤、粘膜和上呼吸道有刺激作用。眼角膜表层形成空泡，还可引起食欲减退和体重减轻。涂于皮肤，引起局部轻度充血及红斑。

环境危害：

燃爆危险：

本品易燃，具刺激性。

第四部分：急救措施

皮肤接触：

脱去污染的衣着，用肥皂水和清水彻底冲洗皮肤。

眼睛接触：

立即提起眼睑，用大量流动清水或生理盐水彻底冲洗至少

分钟。就医。

吸入：

迅速脱离现场至空气新鲜处。保持呼吸道通畅。如呼吸困难，给输氧。如呼吸停止，立即进行人工呼吸。就医。

食入：

饮足量温水，催吐。就医。

第五部分：消防措施

危险特性：

易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热分解放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。在火场中，受热的容器有爆炸危险。

有害燃烧产物：

一氧化碳、二氧化碳。

灭火方法：

用水喷射逸出液体，使其稀释成不燃性混合物，并用雾状水保护消防人员。灭火剂：抗溶性泡沫、干粉、二氧化碳、雾状水、

1211

灭火剂、砂土。

第六部分：泄漏应急处理

应急处理：

迅速撤离泄漏污染区人员至安全区，并进行隔离，严格限制出入。切断火源。建议应急处理人员戴自给正压式呼吸器，穿防静电工作服。尽可能切断泄漏源。防止流入下水道、排洪沟等限制性空间。小量泄漏：用活性炭或其它惰性材料吸收。也可以用大量水冲洗，洗水稀释后放入废水系统。大量泄漏：构筑围堤或挖坑收容。用泡沫覆盖，降低蒸气灾害。用防爆泵转移至槽车或专用收集器内，回收或运至废物处理场所处置。

第七部分：操作处置与储存

操作注意事项：

密闭操作，全面通风。操作人员必须经过专门培训，严格遵守操作规程。建议操作人员佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩），戴安全防护眼镜，穿防静电工作服。远离火种、热源，工作场所严禁吸烟。使用防爆型的通风系统和设备。防止蒸气泄漏到工作场所空气中。避免与氧化剂、酸类接触。充装要控制流速，防止静电积聚。搬运时要轻装轻卸，防止包装及容器损坏。配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。倒空的容器可能残留有害物。

储存注意事项：

储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过

℃

。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

第八部分：接触控制

个体防护

职业接触限值

中国

MAC(mg/m3)

：

未制定标准

前苏联

MAC(mg/m3)

：

TLVTN

：

OSHA 100ppm,304mg/m3; ACGIH 50ppm,152mg/m3

TLVWN

：

未制定标准

监测方法：

气相色谱法

工程控制：

生产过程密闭，全面通风。提供安全淋浴和洗眼设备。

呼吸系统防护：

一般不需要特殊防护，高浓度接触时可佩戴自吸过滤式防毒面具（半面罩）。

眼睛防护：

必要时，戴安全防护眼镜。

身体防护：

穿防静电工作服。

手防护：

戴一般作业防护手套。

其他防护：

工作现场严禁吸烟。保持良好的卫生习惯。

第九部分：理化特性

主要成分：

纯品

外观与性状：

无色透明液体，微有戊醇味。

：

熔点

(

℃

)

：

-108

沸点

(

℃

)

：

107.9

相对密度

(

水

=1)

：

0.81

相对蒸气密度

(

空气

=1)

：

2.55

饱和蒸气压

(kPa)

：

1.33(21.7℃

)

燃烧热

(kJ/mol)

：

2667.7

临界温度

(

℃

)

：

265

临界压力

(MPa)

：

4.86

辛醇

水分配系数的对数值：

0.65/0.83

闪点

(

℃

)

：

引燃温度

(

℃

)

：

415

爆炸上限

%(V/V)

：

1.7

爆炸下限

%(V/V)

：

10.6

溶解性：

溶于水，易溶于醇、醚。

主要用途：

主要用作溶剂及有机合成。

其它理化性质：

第十部分：稳定性和反应活性

稳定性：

禁配物：

强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯。

避免接触的条件：

聚合危害：

分解产物：

第十一部分：毒理学资料

急性毒性：

LD50

：

2460 mg/kg(

大鼠经口

)

；

3400 mg/kg(

兔经皮

)LC50

：无资料

亚急性和慢性毒性：

刺激性：

致敏性：

致突变性：

致畸性：

致癌性：

第十二部分：生态学资料

生态毒理毒性：

生物降解性：

非生物降解性：

生物富集或生物积累性：

其它有害作用：

该物质对环境可能有危害，对水体应给予特别注意。

第十三部分：废弃处置

废弃物性质：

废弃处置方法：

处置前应参阅国家和地方有关法规。建议用焚烧法处置。

废弃注意事项：

第十四部分：运输信息

危险货物编号：

33552

编号：

1112

包装标志：

包装类别：

O53

包装方法：

小开口钢桶；薄钢板桶或镀锡薄钢板桶（罐）外花格箱；安瓿瓶外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、铁盖压口玻璃瓶、塑料瓶或金属桶（罐）外普通木箱；螺纹口玻璃瓶、塑料瓶或镀锡薄钢板桶（罐）外满底板花格箱、纤维板箱或胶合板箱。

运输注意事项：

运输时运输车辆应配备相应品种和数量的消防器材及泄漏应急处理设备。夏季最好早晚运输。运输时所用的槽（罐）车应有接地链，槽内可设孔隔板以减少震荡产生静电。严禁与氧化剂、酸类、食用化学品等混装混运。运输途中应防曝晒、雨淋，防高温。中途停留时应远离火种、热源、高温区。装运该物品的车辆排气管必须配备阻火装置，禁止使用易产生火花的机械设备和工具装卸。公路运输时要按规定路线行驶，勿在居民区和人口稠密区停留。铁路运输时要禁止溜放。严禁用木船、水泥船散装运输。

第十五部分：法规信息

法规信息

化学危险物品安全管理条例

(1987年2月17日国务院发布, )

，化学危险物品安全管理条例实施细则

(

化劳发

[1992] 677

号

)

，工作场所安全使用化学品规定

([1996]

劳部发

423

号

)

等法规，针对化学危险品的安全使用、生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应规定；常用危险化学品的分类及标志

(GB 13690-92)

将该物质划为第

3.3

类高闪点易燃液体。

参考文献：

填表时间：

填表部门：

数据审核单位：

修改说明：

其他信息：

MSDS

修改日期：

异丁醇毒性和生态

异丁醇毒理学数据:

1.急性毒性

LD50：2460mg/kg（大鼠经口）；3400mg/kg（兔经皮）

LC50：19200mg/m3（大鼠吸入，4h）；15500mg/m3（小鼠吸入，2h）

2.刺激性暂无资料

3.致突变性微生物致突变：大肠杆菌25000ppm

异丁醇生态学数据:

1.生态毒性

LC50：1.43×106mg/L（96h）（鱼类）

IC50：290mg/L（72h）（藻类）

2.生物降解性

好氧生物降解性（h）：43~173

厌氧生物降解性（h）：172~692

3.非生物降解性

水中光氧化半衰期（h）：4813~1.90×105

空气中光氧化半衰期（h）：9.96~99.6

异丁醇毒性英文版

异丁醇安全信息

符号

GHS02, GHS05, GHS07

信号词

Danger

危害声明

H226-H315-H318-H335-H336

警示性声明

P210-P280-P304 + P340 + P312-P305 + P351 + P338 + P310-P403 + P235

个人防护装备

Eyeshields;Faceshields;full-face respirator (US);Gloves;multi-purpose combination respirator cartridge (US);type ABEK (EN14387) respirator filter

危害码 (欧洲)

Xi:Irritant

风险声明 (欧洲)

R10;R37/38;R41;R67

安全声明 (欧洲)

S13-S26-S37/39-S46-S7/9

危险品运输编码

UN 1212 3/PG 3

WGK德国

RTECS号

NP9625000

包装等级

III

危险类别

海关编码

2905141000

异丁醇合成线路

异丁醇上下游产品

异丁醇上游产品 9

CAS号187737-37-7propene

CAS号201230-82-2carbon monoxide

CAS号78-84-2异丁醛

CAS号75-65-0叔丁醇

CAS号18269-50-6Isobutoxytrimet...

CAS号2516-33-8环丙基甲醇

CAS号79-31-2异丁酸

CAS号71412-40-3(4-Methyl-1,3-p...

CAS号50-00-0甲醛

异丁醇下游产品 10

CAS号1221-65-41,6-Di-t-butyl-...

CAS号1081-32-96-tert-butylnap...

CAS号17085-91-5Naphthalene,1-(...

CAS号10565-10-31,4-Di-tert-but...

CAS号2876-35-9Naphthalene,2-(...

CAS号5851-43-42-异丙基苯并咪唑

CAS号3972-56-31-叔丁基-4-氯苯

CAS号542-55-2甲酸异丁酯

CAS号67-64-1丙酮

CAS号547-63-7异丁酸甲酯

异丁醇制备

丁醇丙烯羰基合成法分为高压法、中压法和低压法。高压羰基合成技术由于选择性较差、副产品(丙烷和高沸物)多，已被以铑为催化剂的低压羰基合成技术所取代。

就世界范围而言，目前具有竞争力的羰基合成技术有鲁尔-化学的中压技术以及伊士曼、三菱化成和戴维的低压技术。中压的鲁尔-化学技术消耗最低，技术水平最高，但因工业推广晚，目前世界上采用该技术的装置能力仅占世界羰基合成能力的9%。伊士曼技术具有产品可依市场灵活调节的优点，但没有成套技术转让的经验。戴维技术自20世纪70年代以后便在世界迅速发展，在美国、瑞典、日本、波兰、匈牙利、南朝鲜、德国等欧亚及北美地区就有13套装置应用该种专利技术。戴维的铑法工艺技术占低压羰基合成技术总能力的69%，在世界羰基合成工业中占领先地位。

1.羰基合成法（丙烯制丁醇时的副产品）　以丙烯与合成气为原料，经羰基合成制得正、异丁醛，脱催化剂后，加氢成正、异丁醇，经脱水分离，分别得成品正、异丁醇。

2.异丁醛加氢法　异丁醛在镍的催化下，进行液相加氢反应，制得异丁醇。

3.从生产甲醇厂副产的异丁基油中回收　合成甲醇精馏的副产物--异丁基油，经脱甲醇、盐析脱水，再经共沸精馏，得异丁醇。

4.以工业品异丁醇为原料，加入氧化钙脱水干燥，5h后蒸出异丁醇，馏出液再经精馏，得纯品。与环己烷共沸精馏，可制得无水异丁醇。

异丁醇海关

海关编码

2905141000

异丁醇文献60更多文献

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Bioorg. Med. Chem. 17 , 896-904, (2009)

This paper reports a QSAR study for predicting the complexation of a large and heterogeneous variety of substances (233 organic compounds) with beta-cyclodextrins (beta-CDs). Several different theoret...

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异丁醇英文别名

i-Butyl alcohol

Methylethyl carbinol

iso-butanol

1-Propanol, 2-methyl-

2-methyl propyl alcohol

isobutyl alcohol

Propanol, 2-methyl-

1-hydroxymethylpropane

2-methyl-1-propanyl alcohol

2-Methyl-1-propanol

2-Methylpropan-1-ol

iso-Butyl Alcohol

2-Methylpropyl alcohol

2-Methyl propanol

UNII-56F9Z98TEM

2-MethylpropanoI

isopropylcarbinol

EINECS 201-148-0

i-Butanol

2-methylpropanol

isobutanol

MFCD00004740

四个碳的醇里，为什么只有叔丁醇可以和水混溶？ - 知乎

四个碳的醇里，为什么只有叔丁醇可以和水混溶？ - 知乎首页知乎知学堂发现等你来答切换模式登录/注册化学有机化学四个碳的醇里，为什么只有叔丁醇可以和水混溶？四个碳的醇有四种：正丁醇，异丁醇，仲丁醇，叔丁醇。这几种里叔丁醇和水混溶，别的溶解度都只有10%上下，这是为什么啊？是因为叔丁基的结构使得他在分子中的…显示全部关注者224被浏览65,567关注问题写回答邀请回答好问题 21 条评论分享9 个回答默认排序hong Wang 关注首先，我要申明，我的回答没有任何要说楼上的回答不对的意思，没有任何这个意思，只是想要提出一种新的出发点。综合一下楼上的几个答案，不难发现，都倾向于说明t-Bu(叔丁基）相对于n-Bu,i-Bu,更容易让羟基与水产生氢键作用，从而提高溶解度。也有几位提到了推电子这件事。那么其实是从两个角度在考虑这个问题：1，溶剂化效应。2，电子效应。一谈到醇的这两个效应，其实就会扯出一个讨论了多年的问题，为什么醇的酸性在气态下和在溶液中的强弱顺序反转了（在溶液中MeOH>EtOH>t-BuOH,气态中正好相反）？Gas-Phase Acidities of Alcohols，John and Larry 1970先看电子效应：如果真的如我们一直想的那样，阿尔法碳上碳越多，给电子效应越强，那么在气态下，醇应当和溶液中有一样的酸性强弱顺序，但事实却恰恰相反。这至少说明单纯的把烷基当成给电子基团是有一定的问题的（我并不是说这是错的，只是有一定问题）。一种解释被提出，并在较大的程度上被接受了，越大的烷基在气态下倾向于增强醇的酸性（有人认为大的烷基可极化性强的原因），因为在气态下，我们很难把酸性归咎到其他因素上。但是为什么在溶液中倒过来了呢？这是因为越大的烷基就会有越大的空间阻碍，它会阻止偶极或质子溶剂去稳定羟基氧上的负电荷。现在回到溶解度的问题上来，如果我们再去用烷基碳越多，给电子越强这个结论来解释这个问题，当然不能说是错的（毕竟这尚未达成共识）但是，如果从我们学习的角度上来说，可能会出现用来解释两个不同问题的两套理论互相打脸的情况。那么，不妨这么想，既然醇在溶液中的酸性似乎被溶剂化效应主导了，那么不妨假设溶剂化也会主导醇的溶解性。那么，在溶剂化这件事上，楼上达成了共识，那就是t-Bu比n-Bu更容易让水接近，从而导致了更强的溶剂化，这是有道理的，但是我查到了一篇文献，（are alky groups electron-donating or electron-withdrawing, Lengenaeker & Geerlings,1994)其中，给出了水溶液中酸式电离的自由能变的实验值，如下图＊左边为气态中的自由能变，右边为水中，单位：kcal/mol如果说，我们认为t-Bu会比n－Bu更有利于溶剂化，那么对应的酸式电离的吉布斯自由能变至少不应该出现t-Bu比n-Bu 正那么多的情况，因为越强的溶剂化，就越能分散电离后的负电荷，从而稳定对应的共轭碱。当然，我们可以说，因为毕竟两个醇结构不同，不能单纯用溶剂化来解释。那么我们不妨尝试在不和上述所有理论，文献打脸的情况下，提出自己的解释。我的解释如下：溶解的自发性可以从环境和体系总的熵变大小来判断，进而也可以从体系的吉布斯自由能变来考虑（假定恒温恒压），体系的熵变，我觉得应该差不大多，因为都是水分子和醇分子互相分散进入对方，那么焓变呢？虽然t－bu的溶剂化，（为了不打脸），比较弱，但是不妨去看一下几个四碳醇的沸点，叔丁醇的沸点也是几个里面最低的，这说明叔丁醇本身分子间的作用力也弱，那么水相当于拆开了比较弱的分子间作用力，也产生了比较弱的分子间作用力，再结合实际观测的结果，我们可以认为，这里叔丁醇分子间比较弱的作用力起了主导。再次申明，没有要打脸，撕逼的意思，仅是提供一种角度，所有引用到的结论，只是一种被接受的解释，而不是绝对正确的解释。而我解释问题的原则是，尽量不与已经存在的，且被接受的解释矛盾。编辑于 2015-12-22 22:03赞同 9619 条评论分享收藏喜欢收起谭子斌高分子化学，有机化学，生物材料关注这是一个很好的问题。事实上，四种丁醇与水混溶的能力分别如下：正丁醇异丁醇以上数据来源于 basf ：Alcohols & Solvents BASF仲丁醇找这个醇的溶解度的时候发现了一个有趣的故事：有个叫Donald B. Alger的人发现很多教科书中引用的仲丁醇的溶解度数据都是错的，找了一番后他发现万恶之源是Orris, J. F.和 Green 1901年发表在American Chemical Journal（当年的JACS？）上的一篇报告。这篇报告中指出仲丁醇的溶解度是：12.5 g/100 g water也就是 11.1 %这个错误的数据后来被Beilstein于1909年引用并被编入了他的书《Handbuch der Organischen Chemie》中。这可是很有影响力的工具书，于是错误的数据便传开了。Donald B. Alger于是在Journal of Chemical Education上发表了一篇文章J. Chem. Educ., 1991, 68 (11), p 939 并告诉我们要治学严谨，引用二手资料时要多加小心。。。咳，跑题了。。。仲丁醇的实际溶解度是 26.0 %, 22.5 %, 18.0 %20 °C, 25 °C, 30 °C这个数据来源于Seidell, A. Solubilities of Organic Compounds, 3rd ed.; D. Van

Nostrand: New York. 1941; Vol. 2, p. 269. 叔丁醇这个大家都知道，常温可以无限互溶。啰嗦了这么多，就是想告诉大家，从正丁醇，异丁醇，仲丁醇到叔丁醇，水溶性是逐渐增大的。那么这里的原因呢？首先，为了让大家有一个直观的印象，先贴一下四种醇的分子结构：Figure 1. 正、异、仲、叔四种丁醇的分子结构。至于溶解度，和妹子 @郎姝瑶讨论了一下，我们总结出的可能原因有以下几点：a. 从正丁醇到叔丁醇，分子体积几乎没变（因为分子量一样），但是分子的长度总体上是逐渐减小的。正丁醇可以是长条形或者扭曲的长条形，但是叔丁醇几乎是球形。我们知道，在体积保持不变的情况下，越是接近球形的物体，表面积越小。所以表面积更小的叔丁醇，在水中分散的时候，疏水的烷基和水分子相互接近的时候产生的表面能越小。因而更有利于它与水互溶。因此我们有假定a：从正丁醇到叔丁醇，分子性状从瘦长到接近球状，其比表面减小，疏水烷基链与水分子界面的表面能降低，使溶解焓减小，导致溶解度随之增大。b. 从正丁醇到叔丁醇，和羟基相连的碳原子（α-C）上所连接的基团逐渐增多，烷基向氧原子给电子的能力逐渐增大，氧原子电子密度增大，因而能与水分子形成更稳定的氢键作用，促进其溶解。因此我们有假定b：从正丁醇到叔丁醇，氧原子上负电荷密度逐渐增大，其作为氢键受体与水分子中氢原子作用力逐渐增强，使溶解焓减小，导致溶解度随之增大。c. 同上，从正丁醇到叔丁醇，烷基向氧原子给电子的能力逐渐增大，C-O键极性逐渐增大，分子偶极矩逐渐增大，在极性的水中的溶解性增强。因此我们有假定c：从正丁醇到叔丁醇，分子偶极矩增大，因而在强介电常数的溶剂水中的溶解度随之增大。我们总结了这些影响四种醇的水溶性的因素，实际情况可能是多种左右因素结合的结果。至于如何评估哪种因素在这个过程中起主要作用，我们可以分别用理论计算的方法计算四种分子与水分子作用时的表面能，氢键键能以及分子偶极矩，从而比较它们在溶解过程中的吉布斯自由能贡献。因为物理化学并不是我俩的专业，这方面如果 @王嘉骝有兴趣，欢迎补充，多谢。编辑于 2015-12-22 16:56赞同 25023 条评论分享收藏喜欢

异丁醇 - 搜狗百科

- 搜狗百科异丁醇，易燃，具刺激性，无色透明液体，有特殊气味，沸点107℃，自燃点426.6℃，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。网页微信知乎图片视频医疗汉语问问百科更多»登录帮助首页任务任务中心公益百科积分商城个人中心异丁醇编辑词条添加义项同义词收藏分享分享到QQ空间新浪微博异丁醇，易燃，具刺激性，无色透明液体，有特殊气味，沸点107℃，自燃点426.6℃，微溶于水，易溶于乙醇和乙醚。中文名称异丁醇展开CAS号78-83-1展开中文别名2-甲基-1-丙醇; 异丁基醇展开分子量74.12展开外文名称isobutanol展开EINECS号201-148-0展开分子式C4H10O；CH3CH(CH3)CH2OH展开参考资料：1. 异丁醇化学性质 2. 异丁醇——MSDS 3. 异丁醇 4. 用途及制备——Chemical Book 词条标签：科学百科其他分类科学学科化学免责声明搜狗百科词条内容由用户共同创建和维护，不代表搜狗百科立场。如果您需要医学、法律、投资理财等专业领域的建议，我们强烈建议您独自对内容的可信性进行评估，并咨询相关专业人士。词条信息词条浏览：94690次最近更新：21.12.19编辑次数：16次创建者：用户农夫突出贡献者：新手指引了解百科编辑规范用户体系商城兑换问题解答关于审核关于编辑关于创建常见问题意见反馈及投诉举报与质疑举报非法用户未通过申诉反馈侵权信息对外合作邮件合作任务领取官方微博微信公众号搜索词条编辑词条收藏查看我的收藏分享分享到QQ空间新浪微博投诉登录企业推广免责声明用户协议隐私政策编辑帮助意见反馈及投诉© SOGOU.COM 京ICP备11001839号-1 京公网安备110000020000

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异丁醇 Isobutyl alcohol

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异丁醇

结构式

物竞编号

01NP

分子式

C4H10O

分子量

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2-甲基-1-丙醇,

异丙基甲醇,

发酵丁醇,

1-羟甲基丙烷,

2-Methylpropanol,

1-Hydroxymethylpropane,

Fermentation butyl alcohol,

脂肪族醇类、醚类及其衍生物

编号系统

表征图谱

物性数据

毒理学数据

生态学数据

分子结构数据

计算化学数据

性质与稳定性

贮存方法

合成方法

用途

安全信息

文献

备注

编号系统

CAS号：78-83-1

MDL号：MFCD00004740

EINECS号：201-148-0

RTECS号：NP9625000

BRN号：1730878

PubChem号：24881090

物性数据

1.性状：无色透明液体，微有戊醇味。[1]2.熔点（℃）：-108[2]3.沸点（℃）：107.9[3]4.相对密度（水=1）：0.81（15℃）[4]5.相对蒸气密度（空气=1）：2.55[5]6.饱和蒸气压（kPa）：1.17（20℃）[6]7.燃烧热（kJ/mol）：-2667.7[7]8.临界温度（℃）：274.6[8]9.临界压力（MPa）：4.3[9]10.辛醇/水分配系数：0.76[10]11.闪点（℃）：28（CC）；37.7（OC）[11]12.引燃温度（℃）：415[12]13.爆炸上限（%）：10.9[13]14.爆炸下限（%）：1.2[14]15.溶解性：溶于水，易溶于乙醇、乙醚。[15]16.生成热（KJ/mol）：-339.417.熔化热（KJ/kg）：125.218.比热容（KJ/(kg·K),定压）：2.3919.沸点上升常数：2.0120.电导率（S/m）：8×10-821.热导率（W/(m·K),0ºC）：15.4922.体膨胀系数（K-1,20ºC）：0.0009523.临界密度（g·cm-3）：0.27124.临界体积（cm3·mol-1）：27425.临界压缩因子：0.25826.偏心因子：0.58927.Lennard-Jones参数（A）：13.7328.Lennard-Jones参数（K）：158.529.溶度参数(J·cm-3)0.5：23.75130.van der Waals面积（cm2·mol-1）：7.620×10931.van der Waals体积（cm3·mol-1）：52.39032.气相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：2720.1033.气相标准声称热(焓)( kJ·mol-1) ：-283.0934.相标准燃烧热(焓)(kJ·mol-1)：-2669.2735.液相标准声称热(焓)( kJ·mol-1)：-333.9336.液相标准熵(J·mol-1·K-1) ：214.537.液相标准生成自由能( kJ·mol-1)：-165.8538.液相标准热熔(J·mol-1·K-1)：181.0

毒理学数据

1.急性毒性[16]LD50：2460mg/kg（大鼠经口）；3400mg/kg（兔经皮）LC50：19200mg/m3（大鼠吸入，4h）；15500mg/m3（小鼠吸入，2h）2.刺激性暂无资料3.致突变性[17] 微生物致突变：大肠杆菌25000ppm

生态学数据

1.生态毒性[18]LC50：1.43×106mg/L（96h）（鱼类）IC50：290mg/L（72h）（藻类）2.生物降解性[19]好氧生物降解性（h）：43~173厌氧生物降解性（h）：172~6923.非生物降解性[20]水中光氧化半衰期（h）：4813~1.90×105空气中光氧化半衰期（h）：9.96~99.6

分子结构数据

1、摩尔折射率：22.072、摩尔体积（cm3/mol）：92.43、等张比容（90.2K）：205.44、表面张力（dyne/cm）：24.35、极化率（10-24cm3）：8.75

计算化学数据

1.疏水参数计算参考值（XlogP）:无2.氢键供体数量:13.氢键受体数量:14.可旋转化学键数量:15.互变异构体数量:无6.拓扑分子极性表面积20.27.重原子数量:58.表面电荷:09.复杂度:17.610.同位素原子数量:011.确定原子立构中心数量:012.不确定原子立构中心数量:013.确定化学键立构中心数量:014.不确定化学键立构中心数量:015.共价键单元数量:1

性质与稳定性

1.易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。受热分解放出有毒气体。与氧化剂能发生强烈反应。2.稳定性[21] 稳定3.禁配物[22] 强酸、强氧化剂、酸酐、酰基氯4.避免接触的条件[23] 受热5.聚合危害[24] 不聚合

贮存方法

储存注意事项[25] 储存于阴凉、通风的库房。远离火种、热源。库温不宜超过37℃。保持容器密封。应与氧化剂、酸类等分开存放，切忌混储。采用防爆型照明、通风设施。禁止使用易产生火花的机械设备和工具。储区应备有泄漏应急处理设备和合适的收容材料。

合成方法

丁醇丙烯羰基合成法分为高压法、中压法和低压法。高压羰基合成技术由于选择性较差、副产品(丙烷和高沸物)多，已被以铑为催化剂的低压羰基合成技术所取代。就世界范围而言，目前具有竞争力的羰基合成技术有鲁尔-化学的中压技术以及伊士曼、三菱化成和戴维的低压技术。中压的鲁尔-化学技术消耗最低，技术水平最高，但因工业推广晚，目前世界上采用该技术的装置能力仅占世界羰基合成能力的9%。伊士曼技术具有产品可依市场灵活调节的优点，但没有成套技术转让的经验。戴维技术自20世纪70年代以后便在世界迅速发展，在美国、瑞典、日本、波兰、匈牙利、南朝鲜、德国等欧亚及北美地区就有13套装置应用该种专利技术。戴维的铑法工艺技术占低压羰基合成技术总能力的69%，在世界羰基合成工业中占领先地位。1.羰基合成法（丙烯制丁醇时的副产品）　以丙烯与合成气为原料，经羰基合成制得正、异丁醛，脱催化剂后，加氢成正、异丁醇，经脱水分离，分别得成品正、异丁醇。2.异丁醛加氢法　异丁醛在镍的催化下，进行液相加氢反应，制得异丁醇。3.从生产甲醇厂副产的异丁基油中回收　合成甲醇精馏的副产物--异丁基油，经脱甲醇、盐析脱水，再经共沸精馏，得异丁醇。4.以工业品异丁醇为原料，加入氧化钙脱水干燥，5h后蒸出异丁醇，馏出液再经精馏，得纯品。与环己烷共沸精馏，可制得无水异丁醇。

用途

1.用作硝酸纤维素的助溶剂，乙基纤维素、聚乙烯醇缩丁醛、多种油类、橡胶、天然树脂的溶剂。有机合成原料。可以用来制造石油添加剂、抗氧剂、2,6-二叔丁基对甲酚、醋酸异丁酯（油漆溶剂）、增塑剂、合成橡胶、人造麝香、果子精油、酯类和合成药物等。也可用来提纯锶、钡和锂等盐类化学试剂以及用作高级溶剂。应用范围有限，绝不能用来制作农用塑料，因为异丁醇能引起农作物的死亡。2.测定钙、锶、钡、钠、钾、锂、银、氯和亚磷酸盐的试剂。色谱分析参比物质。也是常用溶剂及萃取剂。用于从氯化锂与氯化钠或氯化钾的混合物中提取氯化锂。用于制造石油添加剂、抗氧剂、2,6-二叔丁基对甲酚、乙酸异丁酯（涂料溶剂）、增塑剂、合成橡胶、人造麝香；果子精油和合成药物等。3.基本有机化工原料，用作胶黏剂的稀释剂，乙基纤维素、聚乙烯醇缩丁醛、橡胶、天然树脂及各种油类的溶剂。还用作石油添加剂、抗氧剂、增塑剂、合成橡胶以及人造麝香、果子精油、酯类和合成药物的原料。也可用作提纯锶、钡、锂等盐类化学试剂。目前国内异丁醇主要用于生产邻苯二甲酸二异丁酯增塑剂、乙酸异丁酯溶剂，还有少部分用于生产丁酸异丁酯、乳酸异丁酯等。4.主要用作溶剂及用于有机合成。[26]

安全信息

危险运输编码：UN 1212 3/PG 3

危险品标志：刺激

安全标识：S13 S16 S26 S46 S37/S39

危险标识：R10 R20 R41 R67 R37/38

文献

[1~26]参考书：危险化学品安全技术全书.第一卷/张海峰主编.—2版.北京；化学工业出版社，2007.6 ISBN 978-7-122-00165-8

备注

暂无

表征图谱

质谱图 (1/6)

核磁碳1 (2/6)

核磁氢1 (3/6)

红外图谱ir1 (4/6)

红外图谱ir2 (5/6)

拉曼光谱图片 (6/6)

统计数据

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异丁醇

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异丁醇

2020/10/24 7:57:30

【背景及概况】[1][2]

异丁醇是一种重要的有机化工原料，在许多领域有着广泛应用，如用于制造石油添加剂、醋酸异丁酯、邻苯二甲酸二异丁酯增塑剂及人造麝香等。目前，异丁醇主要的生产方法是由丙烯羰基化合成丁/辛醇时的副产物异丁醛加氢而得。近年来，为了提高丁/辛醇产品的收率，丙烯羰基化逐渐向低压法（铑催化剂法）发展，产物正异比增加，使得市场上异丁醇来源受到限制。为此，国内外纷纷探索新的异丁醇生产工艺。利用合成气生产低碳混合醇已有工业应用，由于该混合醇中含有一定量的异丁醇，因此人们考虑通过进一步分离获取异丁醇产品。但是，由于混合醇组成复杂，分离难度很大，在产品质量及经济性等方面目前还难以达到工业化要求。以价廉易得和化工利用率较低的石油炼制或裂解副产C4馏分中的异丁烯为起始原料，通过选择氧化生成的甲基丙烯醛加氢合成异丁醇，是最近提出的一种生产异丁醇的全新工艺。目前工业上甲基丙烯醛主要由异丁烯或叔丁醇经气相催化氧化而得，甲基丙烯醛加氢反应的热效应显著，因而用溶剂对甲基丙烯醛进行稀释，将反应温度控制在合适范围内。甲基丙烯醛加氢反应液中除异丁醇外，还包括水、甲基丙烯醛、异丁醛、溶剂以及少量重组分，如甲基丙烯醛二聚体等，通过对该加氢反应液分离提纯获得异丁醇产品。

【制备】[2][3]

方法1：一种由廉价的混合C4、抽余C4或异丁烷为起始原料制备异丁醇的方法，其特征在于通过以下三个步骤实现：1）从原油炼制生产燃料油的催化裂化装置副产的混合C4中或从蒸汽裂解装置生产乙烯和丙烯副产的抽余C4中分离制备异丁烯或叔丁醇，或者通过异丁烷催化脱氢制备异丁烯；2）异丁烯或叔丁醇在钼铋系复合氧化物催化剂作用下选择氧化制备甲基丙烯醛；3）甲基丙烯醛在镍系催化剂作用下加氢制得异丁醇。

方法2：以甲基丙烯醛为原料，经加氢反应合成异丁醇是一种新型的异丁醇生产工艺。所用催化剂为镍基催化剂，反应式如下：

【应用】[2][3][4]

异丁醇是一种重要的基础化工原料，可以用来制造石油添加剂、抗氧化剂、增塑剂、合成橡胶、人造麝香、果子精油和合成药物等。其酯类衍生物如醋酸异丁酯、丁酸异丁酯、乳酸异丁酯等在涂料行业中可作为溶剂使用；另外，癸二酸异丁酯和长链脂肪酸异丁酯可用来合成润滑剂和液压油。异丁醇还被广泛用作硝酸纤维素漆的稀释剂，以增加其光泽和流动性，并防止其褪色。

另外，异丁醇还可以用于制备汽油混合燃料。丁醇是一种化学组成单一的含氧燃料，是醇类燃料的一种，由碳、氢、氧元素组成，含氧量达22％，而在丁醇中，异丁醇辛烷值最高，是理想的汽油调和组分。异丁醇除了具有甲醇、乙醇等一般醇类替代燃料的易于汽化、燃烧空燃比范围大、辛烷值高、燃烧温度低等优点，还有其他醇类不可替代的优越性能，具有以下优势：1）低位热值达33MJ/kg以上，高于甲醇和乙醇，能量密度更接近汽油，与汽油热值非常接近；2）挥发性是乙醇的1/6倍，汽油的1/13.5，与汽油混合对水分的要求不高，不像乙醇那样遇水而和汽油容易分层；3）腐蚀性小，亲水性弱，可利用现有汽油供应系统进行分配，而乙醇容易腐蚀管线；4）生物丁醇与汽油可进行任意比混合，无需对车辆进行改造；5）相比乙醇的2碳和甲醇的1碳，异丁醇由四个碳(C4H9OH)组成，与汽油 (C4～C12)比较相似，符合相似相容原理；6）辛烷值和空气燃油混合比也与汽油非常接近，比乙醇和甲醇更类似于“油”。与传统汽油和乙醇混合汽油相比，生物丁醇能提高车辆的燃油率和行驶里程。每加仑生物丁醇比传统汽油提高车辆行驶里程10％，比燃料乙醇提高30％。7）生命周期表现为温室气体的排放的减少。

【参考文献】

[1] 原宇航;张春雷;罗鸽;宁春利;马建学 CN200810036087.2 一种甲基丙烯醛加氢生产异丁醇的分离提纯方法2008-04-16

[2] 张春雷;罗鸽;庄岩;印俊;邵敬铭.一种以混合C4或异丁烷为原料制备异丁醇的方法. CN200810033588.5，申请日2008-02-13

[3] 原宇航;张春雷;罗鸽;宁春利;邵敬铭.一种由甲基丙烯醛加氢连续生产异丁醇的方法. CN200910053044.X，申请日2009-06-15

[4] 李英丽;王志伟;王建锋;廉振红;余泳昌.一种具有良好燃烧性能的异丁醇汽油混合燃料. CN201410617482.5，申请日2014-11-05

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科学家提出了提高异丁醇发酵生产效率的新思路 -中华人民共和国科学技术部

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科学家提出了提高异丁醇发酵生产效率的新思路

日期：

2021年10月15日　15:34

【字号：大

中

小】

　　异丁醇具有燃值高、能量密度高、吸湿性低等优点，被视为可取代乙醇的更高性能生物燃料。但由于异丁醇的生物合成途径相较乙醇更加复杂，目前通过发酵生产异丁醇仍然面临生产效率低下的问题。

　　近期，日本京都地球创新技术研究所研究团队在《Metabolic Engineering》发表题为“Isobutanol production in Corynebacterium glutamicum: Suppressed succinateby-production by pckA inactivation and enhanced productivity via the Entner–Doudoroff pathway”的研究论文，以谷氨酸棒杆菌为宿主菌，通过代谢工程策略引入来自运动单胞菌的ED途径改造宿主菌的糖代谢模式，最终将异丁醇生产效率提高了2倍。同时，也进一步证明了辅因子平衡对发酵生产效率的重要性，也为其他化学品的发酵生产提供了思路。

　　注：该研究成果摘自《Metabolic Engineering》杂志，本网站观点不代表文章内容，仅供参考。

　　文章链接：https://www.sciencedirect.com/science/article/pii/S1096717619303453

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高级醇的微生物绿色制造

生物工程学报 2021, Vol. 37 Issue (5): 1721-1736

http://dx.doi.org/10.13345/j.cjb.200700

中国科学院微生物研究所、中国微生物学会主办

文章信息

马晓焉, 王雪芹, 马炼杰, 霍毅欣

Ma Xiaoyan, Wang Xueqin, Ma Lianjie, Huo Yi-Xin

高级醇的微生物绿色制造

Microbial green manufacturing of higher alcohols

生物工程学报, 2021, 37(5): 1721-1736

Chinese Journal of Biotechnology, 2021, 37(5): 1721-1736

10.13345/j.cjb.200700

文章历史

Received: October 31, 2020

Accepted: February 22, 2021

Abstract

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Figures

Tables

引用本文

马晓焉, 王雪芹, 马炼杰, 等. 高级醇的微生物绿色制造. 生物工程学报, 2021, 37(5): 1721-1736

Ma XY, Wang XQ, Ma LJ, et al. Microbial green manufacturing of higher alcohols. Chinese Journal of Biotechnology, 2021, 37(5): 1721-1736.

高级醇的微生物绿色制造

马晓焉

王雪芹

马炼杰

霍毅欣

北京理工大学生命学院分子医学与生物诊疗工业和信息化部重点实验室，北京 100081

收稿日期：2020-10-31；接收日期：2021-02-22

基金项目：国家重点研发计划(No. 2019YFA0904104)，高校院所创新团队项目(No. 2019GXRC033)，“青创科技计划”团队(No. 2019KJF016) 资助

作者简介：霍毅欣北京理工大学生命学院教授、博士生导师、副院长。1999年在南开大学获学士学位，2005年同时获北京大学和法国巴黎第七大学博士学位。2006–2011年在加州大学洛杉矶分校做博士后研究，从事高级醇的微生物合成工作。2015年10月起在北京理工大学任教。现任中国生物工程学会青年工作委员会副主任、中国生物工程学会氨基酸专业委员会委员等。主要研究方向是代谢工程和合成生物学，主持多项国家级科研项目，已在Science、Nature Biotechnology、Nature Communications等刊物发表论文40余篇.

摘要：高级醇是含有两个以上碳原子的醇类，具有比乙醇更优秀的燃料性能，是化石燃料的重要补充与替代品。利用微生物以可再生的生物质为原料进行高级醇的生产可同时缓解当前的能源与环境危机，已成为绿色生物制造的重大发展方向。天然的微生物仅能少量生产个别种类的高级醇，因此，通过代谢工程及合成生物学技术，在模式工业菌株中重构高级醇的合成途径，成为了克服高级醇生产瓶颈的必要手段。该领域自兴起以来已历经数十年发展，取得了多项开创性成果。本文作者有幸亲历了该领域从零到一、直至实现跨越式突破的完整历程。在代谢工程学科创立30周年之际，文中回顾了高级醇异源微生物合成的数个里程碑式工作，从途径创建、途经优化、原料扩展、底盘改造、产业化进程等多方面进行了分析总结。望以此激发学界对高级醇代谢工程的深入关注，促进新技术、新策略的开发应用，推动我国生物能源产业的创新升级。

关键词：生物燃料高级醇合成途径代谢工程

Microbial green manufacturing of higher alcohols

Xiaoyan Ma

Xueqin Wang

Lianjie Ma

Yi-Xin Huo

Key Laboratory of Molecular Medicine and Biotherapy, School of Life Sciences, Beijing Institute of Technology, Beijing 100081, China

Received: October 31, 2020; Accepted: February 22, 2021

Supported by: National Key Research and Development Program of China (No. 2019YFA0904104), Innovation Team Project of Colleges and Universities, China (No. 2019GXRC033), Program for Youth Innovation and Technology Team in University, China (No. 2019KJF016)

Corresponding author:

Yi-Xin Huo. Tel: +86-10-68918158; E-mail: huoyixin@bit.edu.cn.

Abstract: Higher alcohols that contain more than two carbon atoms have better fuel properties than ethanol, making them important supplements and alternatives to fossil fuels. Using microbes to produce higher alcohols from renewable biomass can alleviate the current energy and environmental crises, and has become a major future direction for green biomanufacturing. Since natural microbes can only produce a few higher alcohols in small amounts, it is necessary to reconstruct the synthetic pathways for higher alcohols in model industrial strains through metabolic engineering and synthetic biology to overcome the metabolic bottlenecks. A series of milestones have been accomplished in past decades. The authors of this review have witnessed the entire journey of this field from its first success to the leaping development. On the 30th anniversary of the founding of the discipline of metabolic engineering, this review dates back to the great milestones in achieving heterologous production of higher alcohols in non-native strains. The design and optimization of high alcohol biosynthetic pathways, the expansion of feedstock, the engineering of host strains and the industrialization process are summarized. This review aims to draw further attention to microbial synthesis of higher alcohols, inspire the development of novel techniques and strategies of metabolic engineering, and promote the innovation and upgrade of China's biofuel industry.

Keywords:

biofuels higher alcohols synthetic pathway metabolic engineering

煤、石油和天然气等化石资源是目前人类使用的主要燃料，也是重要的化工原料。随着工业化进程的加速，不可再生的石油能源已不能满足社会发展的需要，引发了日益凸显的能源危机。同时，化石燃料燃烧产生的CO2等温室气体加剧了气候变化，对全球生态造成了严重冲击。为满足日益增长的全球能源需求并降低对环境的不利影响，源自可再生资源的生物燃料开始成为传统燃料的补充与替代品。当今最常见的生物燃料是源自玉米淀粉或蔗糖的乙醇，其在20世纪70年代就被作为汽车燃油的主要添加剂。然而，相比于汽油，乙醇的能量密度低、吸湿性高，且具有腐蚀性，不利于长期储存和大量添加，因而无法作为理想的替代燃料。相比之下，碳原子数大于2的高级醇，特别是丁醇、戊醇等长链高级醇具有与汽油接近的能量密度，同时兼备不吸湿与腐蚀性低的特性，可以与汽油以任意比例混合甚至完全取代汽油，因而被认为是最具前景的燃油替代品[1] (表 1)。这类高级醇包括具有3个碳原子(C3) 的正丙醇和异丙醇，4个碳原子(C4) 的异丁醇、正丁醇和2-丁醇，5个碳原子(C5) 的正戊醇、2-甲基-1-丁醇和3-甲基-1-丁醇，以及大于6个碳原子(> C6) 的正己醇、正庚醇等(表 2)。其中C4的正丁醇可由梭状芽孢杆菌Clostridium通过丙酮-丁醇-乙醇(Acetone-butanol-ethanol，ABE) 发酵产生，并在20世纪20年代开始规模化发酵生产，一度成为最受关注的高级醇种类。然而，这一传统方法在合成正丁醇的同时也产生了丁酸、丙酮、乙醇等副产物，目标产物的产率严重受限。同时，梭状芽孢杆菌生长缓慢、生理特性复杂、遗传操作困难、存在芽孢期等问题也极大地限制了发酵菌株的改良优化，正丁醇的产量已难以满足当前对高级醇的迫切需求[2]。而其同分异构体异丁醇甚至不存在天然的高产菌株，仅伴随酿酒酵母Saccharomyces cerevisiae等少数微生物的乙醇发酵过程少量产生，远未达到规模化产量水平。因此，利用代谢工程手段，在常用的模式工业菌株中重构高级醇的合成途径，是克服高级醇生产瓶颈的必要手段[3-4]。随着2007年起国际油价的持续走高，高级醇的代谢工程研究开始升温(图 1A)，并在原油价格增至顶峰的2008年取得了里程碑式突破，相继搭建了正丁醇、异丁醇以及C6–C8长链醇的人工合成途径，并在异源微生物中实现了上述醇类的高效合成[3-5]，摆脱了高级醇生产长期以来对原生宿主的依赖。在接下来的5年中，针对高级醇合成各个环节的工程研究百花齐放。部分研究着眼于合成途径的优化，如通过酶挖掘与定向进化改造限速酶的辅因子偏好性，实现了厌氧条件下C4醇的高效生产；相当一部分研究着眼于原料的替换，将高级醇合成的物料来源由简单的糖类扩展至纤维素、蛋白质以及CO2等一碳(C1) 化合物，并同步开发了梭菌Clostridia[6]、枯草芽孢杆菌Bacillus subtilis[7]、罗氏真养产碱菌Ralstonia eutropha[8]、蓝细菌[9]等一系列底盘宿主；另有部分研究集中于菌株的鲁棒性提升，获得了耐受高浓度高级醇的优良个体[10]。上述重大突破在2011年前后集中发表，将高级醇的生物合成推向快速发展时期并转入产业化轨道。近年来，随着传统代谢工程与合成生物学等新兴技术的集成，高级醇的代谢工程迎来了新的发展阶段，CRISPR[11]、生物传感[12]等技术开始被用于生产菌株的升级改造，有望进一步拉动高级醇当前产率向理论值的提升(图 1B)。自高级醇代谢工程兴起至今，美国科学院与工程院双院院士James C. Liao教授、加州大学伯克利分校的美国工程院院士Jay D. Keasling教授、加州理工大学的诺贝尔奖得主Frances H. Arnold教授等知名团队都争先投身于这一研究领域。特别是以James C. Liao教授为代表的研究团队更是取得了数个开创性成果，并因此获得了2010年的美国总统绿色化学挑战奖。作为James C. Liao教授当年的团队成员之一，本文作者亲历了高级醇异源微生物合成从零到一，以及实现产量跨越的各项里程碑式工作。在代谢工程诞生30周年之际，本文聚焦高级醇这一代谢工程领域的明星化合物，详细梳理了其异源合成技术的开发历史，从合成途径的创建、原料的扩展、底盘的开发、产量的优化等方面进行了全方位回顾总结(表 3)，并对未来发展趋势进行了提炼，希望以此激发对高级醇微生物合成技术的进一步开发，助力我国生物能源领域的开拓创新。

表 1 不同生物燃料与汽油的理化特性比较

Table 1 Comparison of physical and chemical properties between different biofuels and gasoline

Ethanol

n-butanol

Isobutanol

Gasoline

Energy density (MJ/L)

21.4

26.9

26.6

30–33

Gasoline energy (%)

64.8

81.5

80.6

100.0

Octane number

100.0

90.0

98.0

88–93

Boiling point (℃)

78.4

117.8

107.9

27–225

Vapor pressure (kPa)

16.0

2.2

3.3

54–103

Water solubility (%/20 ℃)

100

7.7

8.5

–

Oxygen content (weight percentage %)

35.0

22.0

–

表选项

表 2 常见的高级醇品类

Table 2 Common types of higher alcohols

Types of higher alcohols

Structural formulas

Native producers

n-propanol

Isopropanol

Yes (e.g. E. coli)

n-butanol

Yes (e.g. Clostridium spp.)

Isobutanol

Yes (e.g. S. cerevisiae)

2-butanol

Yes (e.g. Lactobacillus spp.)

n-pentanol

2-methyl-1-butanol

3-methyl-1-butanol

n-hexanol

n-heptanol

表选项

图 1 高级醇代谢工程的发展历程

Fig. 1 Development course for metabolic engineering of higher alcohols. (A) Trends in academic citations derived from Dimensions (dimensions.ai) using the key words "higher alcohols" and "biosynthesis". (B) Milestones in the biosynthesis of higher alcohols.

图选项

表 3 微生物生产高级醇的概况

Table 3 Summary of microbial production of higher alcohols

Products

Hosts

Genotypes (knockout; overexpression)

Substrates

Fermentation conditions (extraction methods)

Titer (g/L)

References

n-propanol

E. coli

ΔilvA ΔilvB; kivD adh2 cimAmut leuABCD

Glucose

Shake flask

2.78

[16]

E. coli

ΔlacI ΔlysA ΔmetA ΔtdhA ΔiclR ΔilvIH ΔilvBNΔrpoS thrAC1034T lysCC1005T

Glycerol

Bioreactor

10.3

[17]

Isopropanol

E. coli

None; lacIq thl atoDA adc adhB-593

Glucose

Stirred flask (fed- batch with gas stripping)

143

[18]

E. coli

None; thl atoDA adc adhB-593 bgl-blc

Cellobiose

Shake flask (gas stripping)

4.1

[19]

E. coli

None; thl ctfAB adc adhB-593

Glucose

Shake baffled flask

13.6

[20]

Alcohol mixture

C. acetobutylicum

Δbuk: : ermC; adc ctfAB adhB-593

Glucose

Bioreactor (gas stripping)

[21]

C. acetobutylicm

Δbuk ΔC1502; adc ctfAB adhB-593

Glucose

Bioreactor (gas stripping)

20.4

[22]

n-butanol

S. elongatus

None; atoB, hbd, crt, ter, AdhE2

CO2

Flask and bioreactor

0.015

[9]

S. elongatus

None; nphT7 phaB aphaJ ter bld yqhD

CO2

Static capped flask

0.029 9

[23]

C. acetobutylicm

Δpta Δbuk; adhED485G

Glucose

Bioreactor

130

[24]

Clostridium tyrobutyricum

None; adhE2

Mannitol

Bioreactor; anaerobic

20.5

[25]

S. cerevisiae

None; thl, hbd, crt, bcd, etfAB, adhE2

Galactose

Shake flask

0.002 5

[26]

B. subtilis

None; thl, hbd, crt, bcd, etfAB, adhE2

Glycerol

Shake flask

0.024

[27]

P. putida

None; thl, hbd, crt, bcd, etfAB, adhE1

Glycerol

Shake flask

0.122

[27]

L. brevis

None; thl, hbd, crt, bcd, etfAB

Glucose

Vial

0.3

[28]

Clostridium ljungdahlii

None; thlA, hbd, crt, bcd, adhE, and bdhA

Syngas

Shake flask

0.148

[29]

E. coli

ΔldhA ΔadhE ΔfrdBC Δpta; atoB hbd crt adhE2 fdh ter

Glucose

Bioreactor; anaerobic (gas stripping)

[30]

Isobutanol

E. coli

ΔadhE ΔldhA ΔfrdBC Δfnr Δpta ΔpflB; alsS ilvCD kivD adh2

Glucose

Static capped flask

[4]

E. coli

None; alsS ilvCD kivD adhA

Glucose

Bioreactor;

[31]

S. elongatus

None; alsS, ilvCD, kivd, yqhD

CO2

Bottle

0.450

[32]

C. crenatium

None; ILV2, ILV3, ILV5, kivD, ADH6

Lignocellulose

Bottle

5.61

[33]

Bacillus megaterium

None; kivd, yqhD

Glucose

Test tube (extracted with solvent supercritical CO2)

0.3

[34]

B. subtilis

Δldh; ilvCD alsS kivD adh2

Glucose

Bioreactor

3.83

[35]

C. cellulolyticum

None; kivD yqhD alsS ilvCD

Cellulose

Not specified

0.66

[6]

Corynebacterium glutamicum

ΔaceE Δpqo ΔilvE ΔldhA Δmdh; ilvBNCD pntAB kivD adhA

Glucose

Bioreactor

[36]

R. eutropha

ΔphaB2C2 ΔphaC1AB1; alsS ilvCD kivD yqhD

CO2

Bioreactor with electrodes

0.09

[8]

R. eutropha

ΔphaCAB ΔilvE ΔbkdAB ΔaceE; adh ilvBHCD kivD

Fructose

Shake flask

0.27

[37]

S. cerevisiae

Δlpd; kivD ADH6 ILV2 ILV5c ILV3c ILV2C MAE1

Glucose

Shake flask

1.62

[38]

2-butanol

L. diolivorans

None; pduQ, PDO-DH (NADPH)

meso-2, 3-butanediol/glycerol

Bioreactor

13.4

[39]

Klebsiella pneumoniae

ΔldhA; pduCDEGHQ337A or F375I, adh

Glucose

Shake flask

1.03

[40]

L. brevis

None; none

meso-2, 3-butanediol

Test tube

0.88

[41]

Lactobacillus buchneri

None; none

butanone

Test tube

0.04

[41]

S. cerevisiae

None; pduCDEGH, adh

meso-2, 3‐butanediol

Shake flask

0.004

[42]

Lactobacillus spp.

None; None

meso-2, 3‐butanediol

Shake flask

0.41

[43]

2-methyl-1-butanol

E. coli

ΔmetA Δtdh; ilvGM ilvCD ilvA kivD adh2 thrABC

Glucose

Shake baffled flask

1.25

[44]

3-methyl-1-butanol

E. coli

None; alsS ilvCD kivD adh2 leuAG462D leuBCD

Glucose

Shake flask

9.5

[45]

表选项

1 高级醇合成途径的构建

1.1 异丁醇合成途径异丁醇在性质上非常接近汽油，拥有与汽油相似的能量密度、辛烷值和蒸汽压(表 1)，是理想的燃油替代品。2008年，James C. Liao教授团队在大肠杆菌Escherichia coli中成功构建了异丁醇的合成途径(图 1B)，实现了高达86%理论转化率的异丁醇合成[4]。该设计劫持了大肠杆菌的分支氨基酸合成途径，在缬氨酸合成的最后一步，即α-酮异戊酸经转氨生成缬氨酸的反应步骤中插入了Ehrlich途径，催化α-酮异戊酸发生脱羧反应生成异丁醛，随后经一步还原反应转化为终产物异丁醇(图 2)。在以上反应中，α-酮酸脱羧酶催化的酮酸脱羧反应是整个合成途径中唯一的不可逆步骤，为产物合成提供了持续驱动力，迫使本应用于缬氨酸合成的α-酮异戊酸分配至异丁醇的合成支路。在尝试了3个物种的5个α-酮酸脱羧酶后，来自乳酸乳球菌的Kivd对5个碳原子的α-酮异戊酸表现出了最高的催化活性，从而与来自酿酒酵母的醇脱氢酶ADH2组成了异丁醇合成途径的最后两个步骤。同时，为增强初级代谢流向缬氨酸合成途径的分配，来自枯草芽孢杆菌的乙酰乳酸合酶AlsS被引入合成途径。相比于大肠杆菌自身的乙酰乳酸合酶IlvIH，AlsS对丙酮酸具有更高的亲和力，可驱动丙酮酸优先流向缬氨酸合成途径，削弱异亮氨酸等竞争合成途径对丙酮酸的分流。以AlsS取代IlvIH后，异丁醇产量显著提升了1.7倍。在同步过表达缬氨酸合成途径的ilvCD后，异丁醇的产量突破20 g/L，达到了工业化生产要求。该工作充分借助了大肠杆菌氨基酸合成途径的高活性优势和Ehrlich途径酶的宽底物谱特性，一次性实现了从无到有的异丁醇异源微生物合成和产量的跨越式提升。因氨基酸合成机制在微生物中广泛存在，该途径展现出极佳的物种适配性，已被成功移植入枯草芽孢杆菌[7]、梭菌[6]、钝齿棒杆菌Corynebacterium crenatium[33]、罗氏真养产碱菌[8]等多种常见宿主(表 3)。

图 2 高级醇的生物合成途径

Fig. 2 Biosynthetic pathways for higher alcohols. Asterisk represents engineered enzymes.

图选项

1.2 正丁醇合成途径正丁醇的天然生产者梭状芽孢杆菌通过辅酶A(CoA) 依赖型途径进行正丁醇的合成[3](图 2)。该途径始于两个乙酰CoA分子的缩合，由此生成碳链长度为4的乙酰乙酰CoA，作为正丁醇的碳骨架；乙酰乙酰CoA经一步还原、一步脱水，以及再次还原脱去3位的羰基，生成丁酰CoA；随后再经2步连续的还原反应脱去CoA，并将剩余的醛基还原为羟基，完成正丁醇的合成。该途径是目前应用最为广泛的正丁醇合成途径，已被移植入大肠杆菌[30]、枯草芽孢杆菌[27]、聚球藻[9]等多种底盘中(表 3)。尽管如此，这一CoA依赖型途径依然存在以下天然不足：1) 该途径总共包含4步还原反应，对还原力需求较高；2) 催化还原步骤的原生酶对氧浓度十分敏感，在好氧菌中活性不稳定；3) 途径中的所有反应均为可逆反应，缺乏可作为驱动力的不可逆步骤。因此，该途径在异源宿主中普遍表现不佳，植入大肠杆菌后仅能生成13.9 mg/L的正丁醇。后续优化在一定程度上解决了CoA依赖性途径的先天不足，正丁醇的生产效率得到了显著改善。其中重要的一步是将原生的丁酰CoA脱氢酶(Bcd) 替换为反式烯酰CoA还原酶(Ter)[30]。该酶的优势在于将原有的巴豆酰CoA向丁酰CoA的可逆反应改变为单向不可逆反应。其次，Ter酶能以NADH作为直接的电子供体，摆脱了原生Bcd酶对电子传递黄素蛋白的依赖，这使得整条合成途径中的4步还原反应均以NADH作为唯一的辅因子，从而将正丁醇的合成转化为一条高效回收NADH的途径。Ter酶的以上特点为CoA依赖型途径创造了强劲的驱动力，配合对大肠杆菌底盘菌株NADH消耗途径等代谢反应的优化，正丁醇的产量显著提升至30 g/L，产率达到理论水平的88%[30]。

为彻底消除CoA依赖型途径的不足，James C. Liao教授课题组依照异丁醇合成途径的设计原理，结合氨基酸合成及Ehrlich途径，于同年创建了CoA非依赖型的正丁醇合成途径[4]。该途径的瓶颈在于大肠杆菌只能生成微量的正丁醇前体α-酮戊酸，为提高前体供应水平，该设计将苏氨酸的酮酸前体α-酮丁酸用于α-酮戊酸的合成，以亮氨酸合成途径中宽底物谱的LeuABCD催化α-酮丁酸的碳链延伸，生成的α-酮戊酸经脱羧与还原转化为正丁醇。经过以上优化，正丁醇产量提升了3倍，达到44 mg/L。此外，α-酮戊二酸途径也被应用于正丁醇的合成[46]。相较于天然的CoA依赖型途径，该途径的酶促反应在热力学上更易进行。然而，该途径需要将1分子的磷酸烯醇丙酮酸羧化为草酰乙酸，并使用乙酰CoA为供体将2-羟基戊二酸活化为2-羟基戊二酰CoA。这些步骤需要额外的能量供应，削弱了α-酮戊二酸途径的优势。因此，正丁醇合成途径的深度优化或从头设计仍存在很大的发展空间。

1.3 其他高级醇除正丁醇和异丁醇这两种C4高级醇外，同为C4的2-丁醇，以及具有更多碳原子的2-甲基-1-丁醇(2-methyl-1-butanol，2MB) 和3-甲基-1-丁醇(3-methyl-1-butanol，3MB) 两种C5高级醇、C5以上的4-甲基-1-戊醇(4-methyl-1-pentanol，4MP) 等长链醇也是理想的生物燃料，这类高级醇同样遵从C4高级醇的合成原理[5]。其中2MB和3MB可分别由异亮氨酸和亮氨酸的α-酮酸前体经转化生成(图 2)，并与异丁醇共同出现于终产物中。三种高级醇的比例取决于乙酰乳酸合酶的底物偏好性，如鼠伤寒沙门氏菌的乙酰乳酸合酶Ⅱ (IlvGM) 对底物α-酮丁酸更具偏好，可驱动代谢流向异亮氨酸的合成途径转移，适用于2MB的生产[44]。对于碳链长度超过5的长链醇，其合成瓶颈在于大肠杆菌无法天然合成长链的酮酸前体，Zhang等[5]开创性地将亮氨酸合成途径中LeuABCD催化的碳链延伸反应改造为碳链迭代延长的流水线。为了使LeuA获得合成长链酮酸的能力，Zhang等通过理性改造手段扩大了LeuA的底物结合口袋，得到了可以催化C7–C9酮酸合成的一系列LeuA突变体，实现了C6–C8非天然长链醇的微生物合成。此外，C4的2-丁醇具有比其同分异构体更低的细胞毒性和相近的辛烷值，可作为正丁醇的替代品。某些乳酸菌可在厌氧发酵下天然合成这一产物。其合成途径同样起始于乙酰乳酸，后者经脱羧酶和二级醇脱氢酶(sADH) 的催化生成2, 3-丁二醇，再由二醇脱水酶催化生成2-丁酮，最后在醇脱氢酶的作用下转化为2-丁醇[43](图 2)。目前，乳酸菌依然是2-丁醇合成的主要宿主，通过耦联2, 3-丁二醇的合成并强化内源的醇脱氢酶，乳酸菌Lactobacillus diolivorans的2-丁醇产量可达到13.4 g/L[39]。

2 高级醇生产菌株的优化改造高级醇微生物合成途径的构建展示了代谢工程技术和微生物细胞工厂的巨大潜力，为生物能源产业开辟了新的发展阵地。上述早期研究主要实现了由零到一的突破，并在实验室水平取得了产量验证。然而，初代菌株在合成途径效率与底盘细胞适配等方面仍存在不足，生产能力普遍未达到工业化要求，亟待进行精细优化。在后续众多的优化改良中，与高级醇合成最为相关的两点分别为还原力的优化与菌株的溶剂耐受性优化。

2.1 还原力优化高级醇的生物合成需要大量的还原力，如正丁醇的原生CoA依赖型途径需要4个NADH提供还原力，异丁醇、2MB、3MB等分支高级醇的合成途径需要两个NAD(P)H提供还原力。对辅因子的大量需求带来了3点适配性问题，第一是量的适配，即如何优化胞内的辅因子供应以满足合成途径对辅因子数量的需求；第二是种类的适配，即如何将合成途径的辅因子需求类型与细胞所能提供的辅因子类型相统一；第三是分配的平衡，即如何分配辅因子使其兼顾产物合成与细胞生长，实现产量的最大化。因此，辅因子优化是高级醇生产途径优化中的关键问题。

目前的辅因子工程提供了4种还原力优化策略，分别为改变合成途径的辅因子偏好[30]、强化辅因子合成[47]、调节辅因子再生[30, 47]以及利用合成辅因子[48]。其中，改变途径的辅因子偏好可通过酶的替换或酶的工程改造实现，如醇脱氢酶可分为NADPH和NADH两种依赖型，以异源的NADH依赖型醇脱氢酶(如乳酸乳球菌的AdhA) 替换大肠杆菌原生的NADPH依赖型醇脱氢酶，可部分改变异丁醇合成途径的辅因子偏好性，使其得以直接利用糖酵解途径产生的NADH，有助于实现微氧条件下的发酵生产，异丁醇产量有所提升[49]。而对于异丁醇合成途径中仅存的NADPH依赖型还原酶——酮醇酸还原异构酶IlvC，Frances H. Arnold教授团队采用定向进化策略对其NADPH的结合口袋进行了改造，得到了以NADH作为还原力供体的IlvC[14]。这一工程酶的引入将异丁醇的合成途径彻底转化为一条依赖NADH的途径，实现了完全厌氧的异丁醇发酵，并最终达到了100%的理论产率。除了优化辅因子需求类型与供给类型的匹配度，胞内辅因子的供应与再生水平也需要进行适配优化。强化辅因子的合成与调节辅因子的再生可最大化还原力的供应，同时避免还原力过量对细胞的伤害，更重要的是可以为合成途径提供额外的驱动力。实现这一目标的关键在于将产物的合成途径改造为辅因子再生的唯一渠道，在此情况下，胞内积累的还原态辅因子只能通过目标合成途径转变为对应的氧化形态，从而驱动代谢流涌入产物合成方向，推动合成途径的高效运转[30]。该策略已被用于正丁醇合成途径的优化，如过表达甲酸脱氢酶Fdh可满足正丁醇合成途径对NADH的大量需求[50]；而切断大肠杆菌的原生NADH消耗途径(ΔadhE ΔldhA Δfrd)，NADH依赖的改良版正丁醇合成途径成为了NAD+的唯一再生通路，为正丁醇的厌氧合成提供了有效的驱动力，最终实现了高达10倍的产量提升[30]。

2.2 菌株的耐受性优化尽管实验室条件下的高级醇发酵已突破20 g/L，更高水平的产量浓度依然是打造经济性高级醇产业的持续追求。在众多制约产量提升的因素中，高级醇的细胞毒性是长期困扰放大生产的瓶颈。其致毒浓度远低于工业发酵的产量水平，如超过8 g/L的异丁醇即会减缓大肠杆菌的生长[51]，而正丁醇对天然宿主的致毒浓度更是低至2 g/L[52]。随着发酵液中高级醇的持续累积，这一产物自身对细胞工厂的危害将会越发凸显。因此，提升菌株对高级醇的耐受能力已成为后续研究的关注热点。

高级醇对菌体生长与产物合成的抑制作用成因复杂。已发现的致毒途径包括改变细胞膜的脂质组分、破坏细胞膜流动性、降低胞内pH和ATP浓度、阻碍葡萄糖吸收、抑制氨基酸合成、影响呼吸系统等[51]。由此可见，通过缺失或过表达单个功能基因很难实现耐受性提升，理性设计高级醇耐受菌株也变得极为困难，适应性进化法顺势成为了菌株耐受性优化的首选策略。Atsumi等在异丁醇胁迫环境下对异丁醇宿主菌株JCL260进行了适应性进化，经过45轮的连续富集，最终筛得了一株耐受性显著提高的菌株SA481，其在8 g/L异丁醇胁迫下的菌体数较原始菌株提升5倍[10]。全基因组测序与遗传学鉴定明确了5个关键突变基因(acrA、gatY、tnaA、yhbJ和marCRAB)，其中YhbJ的失活提高了肽聚糖和脂多糖前体葡萄糖胺-6-磷酸的合成水平，由此增强了细胞膜的合成能力，从而赋予了菌株更强的高级醇耐受性。该研究得到的SA481菌株为进一步揭示菌株耐受高级醇的机制提供了理想的研究对象，有助于开发抗溶剂毒性的底盘菌株。对于正丁醇，目前较多以更具正丁醇耐受性的其他菌种来替代低耐受性的正丁醇天然生产菌种，包括可以耐受3%正丁醇的枯草芽孢杆菌GRSW2-B1、短乳杆菌Lactobacillus brevis，可以耐受4%正丁醇的酿酒酵母YPS128，以及耐受度高达6%的恶臭假单胞菌Pseudomonas putida[52-55]。

此外，在菌株耐受性改良进展缓慢的背景下，发酵方式的优化成为了缓解高级醇毒性的直接有效手段。其中，气体剥离法(Gas stripping) 已被广泛应用于高级醇的工业化生产，成为连续发酵的关键技术。该方法通过向发酵罐中通入氮气等惰性气体，将发酵罐中积累的高级醇实时带出液相并随气流脱离罐体，使发酵液中的高级醇维持在不引发毒性的低浓度水平，从而实现持续稳定的发酵生产。采用该方法，异丁醇的发酵产量突破了早期22 g/L的浓度记录，达到了50 g/L以上的产量水平[31, 56]。

3 利用替代资源生产高级醇初代高级醇的生产普遍以玉米等淀粉类生物质为原料，随着人口、粮食、环境问题的日益凸显，以工业、农业侧线产品及废弃物作为基础原料进行高附加值产品的生产愈发受到重视。在高级醇合成途径取得突破之后，如何将各类废弃物高效地转化为高级醇产品随即成为了该领域的研究热点。其中，木质纤维素、废弃蛋白质、CO2等C1化合物的资源化受到了广泛关注，多项里程碑式成果相继产出。

3.1 基于木质纤维素的高级醇生产木质纤维素是地球上储量最大的可再生资源，通常被当作不可食用的植物残体处理，作为发酵原料具有物料来源广泛、成本低下、避免与人争粮的优势，已取代了玉米等淀粉类原料用于下一代生物燃料的生产。

木质纤维素作为发酵原料的瓶颈是无法被常见的工业微生物直接利用，需要通过物理、化学以及酶解方法将纤维素预先分解为微生物可利用的单糖。该过程工艺难、成本高、收率低，产生的副产物对下游菌株有明显的抑制作用，严重限制了纤维素高级醇的工业化进程。相比之下，构建具有纤维素利用能力的高级醇生产菌株可实现纤维素水解与产物合成的整合，免除了预处理步骤，是更具应用前景的解决方案。这一纤维素的联合生物加工技术(Consolidated bioprocessing，CBP) 可通过两种策略实现。其一是向高级醇生产菌株中引入纤维素分解系统，如源自梭菌、醋弧菌、瘤胃球菌等厌氧微生物的纤维小体[57]。该系统包含纤维素酶亚基和支架亚基两个部分，二者通过各自的锚定结构域(Dockerin) 和粘附结构域(Cohesin) 组装为多酶复合体，并通过支架亚基上的纤维素结合域将底物结合于纤维素酶复合体上。目前，来自解纤维素梭菌的纤维小体已被成功引入丙酮丁醇梭菌Clostridium acetobutylicum[58]、酵母[59-60]等天然醇类生产菌株，为开发具有纤维素转化能力的高级醇微生物细胞工厂奠定了基础。

目前，纤维素降解途径的移植改造仍处于起步阶段，工程菌株转化纤维素的能力普遍低下[61]。为加快工业化进程，将纤维素天然降解菌株改造为高级醇生产底盘的策略随之产生。2011年，Higashide等将异丁醇的合成途径引入解纤维梭菌Clostridium cellulolyticum，首次证明了纤维素直接转化为异丁醇的可行性，实现了660 mg/L的产量水平[6]。后续研究将正丁醇的CoA依赖型合成途径植入具备纤维素降解能力的Clostridium cellulovorans，通过适应性进化与理性改造，成功将正丁醇产量提升至3.47 g/L，实现了产量的跨越式提升[62]。

3.2 基于蛋白质原料的高级醇生产在生物质精炼过程中，葡萄糖、淀粉、纤维素等碳水化合物被微生物转化为目标化学品，而原料中其他难以利用的碳源以及全部菌体被留存于发酵残渣中。同时，种植、畜牧、食品加工等产业也持续产生废弃的生物质。在此类废弃物中，蛋白质是剩余养分的主要组成之一，通常被加工为畜禽饲料。然而，饲料形式的再利用规模有限，仍有数量庞大的蛋白生物质难以实现高附加值的循环利用，产生了严重的资源浪费。此外，作为一类含氮养分，蛋白质中的还原态氮一直缺少经济可行的提取和再利用手段，导致大量氮素被排放到环境当中，加剧了水体富营养化和温室效应等一系列环境问题。而在新批次的生物质原料培育过程中，又需要再次投入化工法生产的氮肥，进一步加大了生物质精炼的总能耗和总污染。因此，实现废弃蛋白质中碳、氮元素的双重循环是生物质精炼领域面临的巨大挑战。

作为高级醇的前体，将蛋白质(氨基酸) 中的碳骨架转化为生物燃料，同时回收氮素转化为氨态氮肥，在理论上可以同步实现碳中性和氮中性的高级醇生产。为达成这一设想，Huo等[13]重构了大肠杆菌的氨同化途径，通过敲除GdhA和GlnA驱动的氨同化反应阻断了菌体对游离氨的再利用，避免了氨基酸分解产物，即氨分子和α-酮酸再度加合为氨基酸的可能，从而促进了α-酮酸的累积。在植入Ehrlich途径后，累积的α-酮酸即刻被单向的酮酸脱羧酶转化为醛，继而还原为高级醇。这一Ehrlich途径的加入迅速消耗了氨基酸分解产生的α-酮酸，打破了原有的氨吸收-氨基酸合成-氨基酸分解平衡，驱动氨基酸的整体代谢向分解与高级醇合成方向转移。通过过表达缬氨酸转氨酶AvtA、亮氨酸脱水酶LeuDH和丝氨酸脱氨酶SdaB又进一步强化了氨基酸特别是分支氨基酸向α-酮酸的转化能力。至此，蛋白质中的分支氨基酸可被直接转化为对应的C4、C5高级醇，而其他种类的氨基酸则可通过各自的转氨、脱氨途径转化为中心代谢物丙酮酸(苏氨酸转化为2MB前体α-酮丁酸)，继而汇入高级醇的合成途径。在氨基酸碳骨架的转化过程中，脱去的氨以游离形态积累于发酵液中，可被直接收集作为氮肥，用于培养固碳微藻或能源作物。利用上述系统，源自酵母、微藻等菌体的废弃蛋白质成功转化为高达4.0 g/L的高级醇，取得了56%的理论产率。

在蛋白质微生物精炼原型系统的基础上，后续研究又对该系统进行了完善优化。如以氨响应的σ54依赖型启动子驱动蛋白质向高级醇的转化，赋予了合成途径自激活、自增强的特性，实现了跨越整个菌体生长周期的高级醇持续生产[63]；为了简化蛋白质的前处理过程，又将该系统植入具备发达外泌型蛋白酶的枯草芽孢杆菌，实现了“一锅法”蛋白质水解与高级醇合成[7]。近年来，蛋白质的高值利用越发受到重视[64]，深入挖掘微生物细胞工厂的蛋白质转化潜力，继续提升高级醇的产量水平，拓展新的高附加值产品是发展绿色生物制造的优选途径。

3.3 基于C1原料的高级醇生产 C1原料是指只有一个碳原子的化合物，如一氧化碳(CO)、二氧化碳(CO2)、甲烷(CH4)、甲酸(HCOOH) 等。这类化合物或在自然环境中大量存在，或可以通过简单的方式快速合成，是取之不尽的绿色原料。同时，多数C1化合物又是主要的温室气体，以其为原料进行高级醇的生产将直接减少碳排放，实现碳中性的绿色合成。

通过微生物将CO2直接转化为高级醇是人们追求的终极目标。在当前阶段，该过程普遍依赖于光能自养的蓝细菌，其中聚球藻Synechococcus elongatus PCC 7942是普遍选用的底盘宿主。该菌株通过卡尔文循环(Calvin-Benson-Bassham cycle，CBB cycle) 将CO2固定为3-磷酸甘油醛，再经糖酵解途径将其转化为中心代谢物丙酮酸，继而参与到一系列产物合成当中。通过引入异丁醇合成途径并增加固碳关键酶1, 5-二磷酸核酮糖羧化酶的拷贝数，聚球藻凭借固碳生成了450 mg/L的异丁醇[32]；通过植入正丁醇的CoA依赖型合成途径并进行辅因子优化，菌株成功合成了14.5 mg/L的正丁醇[9]。然而，以光合蓝细菌进行高级醇的固碳生产还面临以下问题：1) 光合作用伴随氧气的生成，会对氧敏感的正丁醇合成途径产生毒害；2) 蓝细菌的遗传操作工具有限，难以对菌株实施深度改造；3) CBB循环能耗高，固碳效率低下，限制了高级醇的产量提升。解决氧毒性的方法包括改用对氧不敏感的同工酶、通过蛋白质工程降低天然酶对氧的敏感性、开发除氧发酵工艺、或改用紫色硫细菌等以硫化氢为电子供体的不产氧光合细菌。而近期在重构固碳循环方面的重大突破为解决蓝细菌及CBB途径的内在不足提供了新思路，具备固碳能力的工程化大肠杆菌[65]和酵母[66]，以及全新设计的非天然固碳循环[67]为实现高级醇的高效自养合成提供了无限可能。

目前，直接将CO2转化为高级醇的自养生产方式仍处于低产能水平，产物浓度远未达到工业化发酵的基本要求，间接式的CO2生物转化技术由此产生，并显著提升了高级醇的产量水平。该方法将CO2的固定与产物合成分割为两个独立的模块，首先采用高效的化学固定法将CO2转化为甲酸等形式的C1化合物，再以该C1化合物饲喂工程菌株进行下游的高级醇合成[8]。该方法绕开了低效的天然固碳途径，大幅提高了CO2的固定总量。其中电化学方法可将CO2与水分子在阳极端高效地转化为甲酸，而能够耐受电场胁迫的甲基营养型细菌——罗氏真养产碱菌被用于高级醇的生产。该技术实现了CO2电化学固定与下游转化的高度集成，在电催化与生物转化同步进行的“通电微生物”反应器中总共产出了140 mg/L的C4、C5高级醇，而将固碳生成的甲酸作为唯一碳源的独立发酵模式下，则可产出高达1.4 g/L的高级醇燃料。该技术中的电能可由风力、水力、太阳能等可再生能源转化生成，进而驱动CO2的固定，并最终将原本难以存储和利用的天然能源封装于生物燃料之中，极大地方便了能源的存储、运输及利用。这一思路也激发了多项后续研究[68-69]，实现了固碳过程能量效率的进一步提升。

4 高级醇生产菌株的筛选高产菌株的选育普遍依赖于对突变库的定向筛选，其中筛选方法的效率是决定成败的关键。与基于目标化合物自身理化特性的传统方法相比，近年来兴起的生物传感器技术在原位、实时筛选中展现出巨大优势，已被应用于多种小分子化合物[15]及复杂天然产物[70]高产菌株的筛选。该系统通常由特定的转录因子及其调控的启动子组成，其中的转录因子能够特异性地结合目标产物，继而开启或关闭对应的启动子。这一调控强度通常与目标化合物浓度呈正相关，当启动子下游连接荧光蛋白编码基因或抗性基因时，即可通过光学信号的改变或菌株的生长水平鉴别出高产菌株。

假单胞菌属的Pseudomonas butanovora含有一套醇诱导型基因表达调控系统，该系统由转录因子BmoR和bmo启动子(Pbmo) 组成，其中BmoR具有与σ54型转录因子相似的结构，包括激活因子交互域、ATP酶域，以及C端的“螺旋-转角-螺旋”DNA结合域。野生型BmoR可以结合C2-C8的直链醇、分支醇及部分二醇，进而激活Pbmo启动子驱动的基因转录[15, 71]。该系统已被应用于高级醇生产菌株的选择(Selection) 与筛查(Screening)。在选择系统中，四环素抗性基因tetA被置于Pbmo下游，只有当菌体累积目标高级醇时才能诱发BmoR的转录激活功能，从而产生TetA以抵御四环素毒性，使菌体生长与高级醇产量相偶联[15]；在筛查系统中，筛选标记被替换为荧光蛋白编码基因，菌体的荧光强度作为高级醇产量的指征[12]。上述系统已被成功应用于合成途径基因表达强度的优化和底盘菌株的筛选，分别得到了正丁醇及异丁醇的高产菌株。

高产量是生产菌株筛选的关键指标，然而，基于野生型BmoR-Pbmo的高级醇传感系统只能响应0–40 mmol/L (0–3.0 g/L) 的正丁醇或异丁醇[31, 15]，在底物浓度达到40 mmol/L即达到饱和，无法用于更高产菌株的鉴别。为扩展筛选体系的响应范围，Yu等利用随机突变、结构模拟及分子对接技术推测了BmoR的3个底物结合位点，在单点突变的基础上构建了包含N端和C端两个功能域的组合突变，成功将筛选系统对异丁醇的检测上限提升至100 mmol/L，实现了对7.4 g/L以上产量水平的异丁醇高产菌株的筛选[31]，证明通过蛋白质工程技术可以改变转录因子对响应底物的结合偏好和结合动力学特征，实现对剂量响应范围的调控。后续可针对BmoR的感应对象进行改造，构建特异性响应不同种类高级醇的专用筛选体系。

5 高级醇的工业化现状全球的高级醇市场正处于高速上升阶段，以丁醇为例，当前异丁醇的全球规模已突破10亿美元，并以6.4%的复合年均增长率持续增长[72]；正丁醇的市场规模更是达到50亿美元，复合年均增长率达到5.9%[73]。基于前述的合成途径与菌株优化等技术，以发酵法生产的生物丁醇已成功实现了商业化。美国的Gevo公司通过削弱丙酮酸脱氢酶活性抑制了酵母的产乙醇能力，将其改造为高级醇生产宿主[74]，再凭借过表达转录激活因子AFT增强了高级醇合成途径中二羟酸脱水酶的活性[75]，构建了高效的异丁醇生产酵母，实现了高达90%理论产率的超高效工业化生产。该公司于2012年建立了世界上第一套商业化生物基异丁醇生产厂房，年产能可达6800万升。拥有异丁醇合成途径专利[76]的Butamax公司也于2013年启动了异丁醇生产厂房的建设，并于2015年与Gevo达成了专利交叉许可协议，共同推动生物基异丁醇的工业化进程。此外，其他生物燃料企业也加大了生物基高级醇的研发投入，美国的Easel Biotechnologies公司开发了两步法生产技术，通过拆分高级醇的合成途径降低了有毒中间产物的累积，大幅提高了合成前体的供应水平以及下游转化反应的驱动力[77]；Butalco公司改造了酵母的酮醇酸还原异构酶和3-磷酸甘油醛脱氢酶的辅因子偏好性，实现了异丁醇产量的提升[78]。

6 总结与展望代谢工程的诞生使高级醇的生产方式在过去30年发生了根本性变革，以微生物异源合成为代表的高级醇发酵生产模式克服了化学合成与天然宿主合成的不足，已被证明具有商业可行性。目前，高级醇的工业化发酵普遍以玉米等粮食作物为原料，在全球粮食短缺与碳超排的双重危机下，基于纤维素废弃生物质及非粮作物的“第二代”生物高级醇，乃至由自养微生物直接固碳生成的高级醇有望成为未来重要的绿色能源，亟待实现产量及产率的突破。因此，优良底盘菌株的选育、菌株代谢模式的重构、合成途经与代谢网络的适配、原料碳源向合成途径的重定向，以及配套的原料处理和发酵工艺是生物高级醇未来的研究重点。随着代谢工程、合成生物学、系统生物学、人工智能等技术的进步，高级醇的生物合成即将迎来新一轮技术革新与产业升级，争夺这一领域高地对于推动我国的能源产业升级和生态可持续发展具有重大意义。

参考文献

[1]

Lan EI, Liao JC. Microbial synthesis of n-butanol, isobutanol, and other higher alcohols from diverse resources. Bioresour Technol, 2013, 135: 339-49. DOI:10.1016/j.biortech.2012.09.104

[2]

Nawab S, Wang N, Ma XY, et al. Genetic engineering of non-native hosts for 1-butanol production and its challenges: a review. Microb Cell Fact, 2020, 19(1): 79. DOI:10.1186/s12934-020-01337-w

[3]

Atsumi S, Cann AF, Connor MR, et al. Metabolic engineering of Escherichia coli for 1-butanol production. Metab Eng, 2008, 10(6): 305-311. DOI:10.1016/j.ymben.2007.08.003

[4]

Atsumi S, Hanai T, Liao JC. Non-fermentative pathways for synthesis of branched-chain higher alcohols as biofuels. Nature, 2008, 451(7174): 86-89. DOI:10.1038/nature06450

[5]

Zhang KC, Sawaya MR, Eisenberg DS, et al. Expanding metabolism for biosynthesis of nonnatural alcohols. Proc Natl Acad Sci USA, 2008, 105(52): 20653-20658. DOI:10.1073/pnas.0807157106

[6]

Higashide W, Li YC, Yang YF, et al. Metabolic engineering of Clostridium cellulolyticum for production of isobutanol from cellulose. Appl Environ Microbiol, 2011, 77(8): 2727-2733. DOI:10.1128/AEM.02454-10

[7]

Choi KY, Wernick DG, Tat CA, et al. Consolidated conversion of protein waste into biofuels and ammonia using Bacillus subtilis. Metab Eng, 2014, 23: 53-61. DOI:10.1016/j.ymben.2014.02.007

[8]

Li H, Opgenorth PH, Wernick DG, et al. Integrated electromicrobial conversion of CO2 to higher alcohols. Science, 2012, 335(6076): 1596. DOI:10.1126/science.1217643

[9]

Lan EI, Liao JC. Metabolic engineering of cyanobacteria for 1-butanol production from carbon dioxide. Metab Eng, 2011, 13(4): 353-363. DOI:10.1016/j.ymben.2011.04.004

[10]

Atsumi S, Wu TY, Machado IMP, et al. Evolution, genomic analysis, and reconstruction of isobutanol tolerance in Escherichia coli. Mol Syst Biol, 2010, 6: 449. DOI:10.1038/msb.2010.98

[11]

Wang JG, Huang CY, Guo K, et al. Converting Escherichia coli MG1655 into a chemical overproducer through inactivating defense system against exogenous DNA. Synth Syst Biotechnol, 2020, 5(4): 333-342. DOI:10.1016/j.synbio.2020.10.005

[12]

Yu H, Chen ZY, Wang N, et al. Engineering transcription factor BmoR for screening butanol overproducers. Metab Eng, 2019, 56: 28-38. DOI:10.1016/j.ymben.2019.08.015

[13]

Huo YX, Cho KM, Rivera JG, et al. Conversion of proteins into biofuels by engineering nitrogen flux. Nat Biotechnol, 2011, 29(4): 346-351. DOI:10.1038/nbt.1789

[14]

Bastian S, Liu X, Meyerowitz JT, et al. Engineered ketol-acid reductoisomerase and alcohol dehydrogenase enable anaerobic 2-methylpropan-1-ol production at theoretical yield in Escherichia coli. Metab Eng, 2011, 13(3): 345-352. DOI:10.1016/j.ymben.2011.02.004

[15]

Dietrich JA, Shis DL, Alikhani A, et al. Transcription factor-based screens and synthetic selections for microbial small-molecule biosynthesis. ACS Synth Biol, 2013, 2(1): 47-58. DOI:10.1021/sb300091d

[16]

Atsumi S, Liao JC. Directed evolution of Methanococcus jannaschii citramalate synthase for biosynthesis of 1-propanol and 1-butanol by Escherichia coli. Appl Environ Microbiol, 2008, 74(24): 7802-7808. DOI:10.1128/AEM.02046-08

[17]

Choi YJ, Park JH, Kim TY, et al. Metabolic engineering of Escherichia coli for the production of 1-propanol. Metab Eng, 2012, 14(5): 477-486. DOI:10.1016/j.ymben.2012.07.006

[18]

Inokuma K, Liao JC, Okamoto M, et al. Improvement of isopropanol production by metabolically engineered Escherichia coli using gas stripping. J Biosci Bioeng, 2010, 110(6): 696-701. DOI:10.1016/j.jbiosc.2010.07.010

[19]

Soma Y, Inokuma K, Tanaka T, et al. Direct isopropanol production from cellobiose by engineered Escherichia coli using a synthetic pathway and a cell surface display system. J Biosci Bioeng, 2012, 114(1): 80-85. DOI:10.1016/j.jbiosc.2012.02.019

[20]

Jojima T, Inui M, Yukawa H. Production of isopropanol by metabolically engineered Escherichia coli. Appl Microbiol Biotechnol, 2008, 77(6): 1219-1224. DOI:10.1007/s00253-007-1246-8

[21]

Lee J, Jang YS, Choi SJ, et al. Metabolic engineering of Clostridium acetobutylicum ATCC 824 for isopropanol-butanol-ethanol fermentation. Appl Environ Microbiol, 2012, 78(5): 1416-1423. DOI:10.1128/AEM.06382-11

[22]

Dusséaux S, Croux C, Soucaille P, et al. Metabolic engineering of Clostridium acetobutylicum ATCC 824 for the high-yield production of a biofuel composed of an isopropanol/butanol/ethanol mixture. Metab Eng, 2013, 18: 1-8. DOI:10.1016/j.ymben.2013.03.003

[23]

Lan EI, Liao JC. ATP drives direct photosynthetic production of 1-butanol in cyanobacteria. Proc Natl Acad Sci USA, 2012, 109(16): 6018-6023. DOI:10.1073/pnas.1200074109

[24]

Jang YS, Lee JY, Lee J, et al. Enhanced butanol production obtained by reinforcing the direct butanol-forming route in Clostridium acetobutylicum. mBio, 2012, 3(5): e00314-12.

[25]

Yu MR, Du YM, Jiang WY, et al. Effects of different replicons in conjugative plasmids on transformation efficiency, plasmid stability, gene expression and n-butanol biosynthesis in Clostridium tyrobutyricum. Appl Microbiol Biotechnol, 2012, 93(2): 881-889. DOI:10.1007/s00253-011-3736-y

[26]

Steen EJ, Chan R, Prasad N, et al. Metabolic engineering of Saccharomyces cerevisiae for the production of n-butanol. Microb Cell Fact, 2008, 7: 36. DOI:10.1186/1475-2859-7-36

[27]

Nielsen DR, Leonard E, Yoon SH, et al. Engineering alternative butanol production platforms in heterologous bacteria. Metab Eng, 2009, 11(4/5): 262-273.

[28]

Berezina OV, Zakharova NV, Brandt A, et al. Reconstructing the clostridial n-butanol metabolic pathway in Lactobacillus brevis. Appl Microbiol Biotechnol, 2010, 87(2): 635-646. DOI:10.1007/s00253-010-2480-z

[29]

Köpke M, Held C, Hujer S, et al. Clostridium ljungdahlii represents a microbial production platform based on syngas. Proc Natl Acad Sci USA, 2010, 107(29): 13087-13092. DOI:10.1073/pnas.1004716107

[30]

Shen CR, Lan EI, Dekishima Y, et al. Driving forces enable high-titer anaerobic 1-butanol synthesis in Escherichia coli. Appl Environ Microbiol, 2011, 77(9): 2905-2915. DOI:10.1128/AEM.03034-10

[31]

Yu H, Wang N, Huo WB, et al. Establishment of BmoR-based biosensor to screen isobutanol overproducer. Microb Cell Fact, 2019, 18(1): 30. DOI:10.1186/s12934-019-1084-2

[32]

Atsumi S, Higashide W, Liao JC. Direct photosynthetic recycling of carbon dioxide to isobutyraldehyde. Nat Biotechnol, 2009, 27(12): 1177-1180. DOI:10.1038/nbt.1586

[33]

Su HF, Lin JF, Wang GW. Metabolic engineering of Corynebacterium crenatium for enhancing production of higher alcohols. Sci Rep, 2016, 6: 39543. DOI:10.1038/srep39543

[34]

Boock JT, Freedman AJE, Tompsett GA, et al. Engineered microbial biofuel production and recovery under supercritical carbon dioxide. Nat Commun, 2019, 10: 587. DOI:10.1038/s41467-019-08486-6

[35]

Li SS, Jia XQ, Wen JP. Improved 2-methyl-1-propanol production in an engineered Bacillus subtilis by constructing inducible pathways. Biotechnol Lett, 2012, 34(12): 2253-2258. DOI:10.1007/s10529-012-1041-1

[36]

Blombach B, Riester T, Wieschalka S, et al. Corynebacterium glutamicum tailored for efficient isobutanol production. Appl Environ Microbiol, 2011, 77(10): 3300-10. DOI:10.1128/AEM.02972-10

[37]

Lu JN, Brigham CJ, Gai CS, et al. Studies on the production of branched-chain alcohols in engineered Ralstonia eutropha. Appl Microbiol Biotechnol, 2012, 96(1): 283-297. DOI:10.1007/s00253-012-4320-9

[38]

Matsuda F, Ishii J, Kondo T, et al. Increased isobutanol production in Saccharomyces cerevisiae by eliminating competing pathways and resolving cofactor imbalance. Microb Cell Fact, 2013, 12: 119. DOI:10.1186/1475-2859-12-119

[39]

Russmayer H, Marx H, Sauer M. Microbial 2-butanol production with Lactobacillus diolivorans. Biotechnol Biofuels, 2019, 12: 262. DOI:10.1186/s13068-019-1594-5

[40]

Chen Z, Wu Y, Huang JH, et al. Metabolic engineering of Klebsiella pneumoniae for the de novo production of 2-butanol as a potential biofuel. Bioresour Technol, 2015, 197: 260-265. DOI:10.1016/j.biortech.2015.08.086

[41]

Ghiaci P, Lameiras F, Norbeck J, et al. Production of 2-butanol through meso-2, 3-butanediol consumption in lactic acid bacteria. FEMS Microbiol Lett, 2014, 360(1): 70-75. DOI:10.1111/1574-6968.12590

[42]

Ghiaci P, Norbeck J, Larsson C. 2-Butanol and butanone production in Saccharomyces cerevisiae through combination of a B12 dependent dehydratase and a secondary alcohol dehydrogenase using a TEV-based expression system. PLoS ONE, 2014, 9(7): e102774. DOI:10.1371/journal.pone.0102774

[43]

Speranza G, Corti S, Fontana G, et al. Conversion of meso-2, 3-butanediol into 2-butanol by Lactobacilli. stereochemical and enzymatic aspects. J Agric Food Chem, 1997, 45(9): 3476-3480. DOI:10.1021/jf970103+

[44]

Cann AF, Liao JC. Production of 2-methyl-1-butanol in engineered Escherichia coli. Appl Microbiol Biotechnol, 2008, 81(1): 89-98. DOI:10.1007/s00253-008-1631-y

[45]

Connor MR, Cann AF, Liao JC. 3-methyl-1-butanol production in Escherichia coli: random mutagenesis and two-phase fermentation. Appl Microbiol Biotechnol, 2010, 86(4): 1155-1164. DOI:10.1007/s00253-009-2401-1

[46]

Ferreira S, Pereira R, Liu F, et al. Discovery and implementation of a novel pathway for n-butanol production via 2-oxoglutarate. Biotechnol Biofuels, 2019, 12: 230. DOI:10.1186/s13068-019-1565-x

[47]

Ma C, Ou JF, Xu NN, et al. Rebalancing redox to improve biobutanol production by Clostridium tyrobutyricum. Bioengineering (Basel), 2015, 3(1): 2. DOI:10.3390/bioengineering3010002

[48]

Du YM, Jiang WY, Yu MR, et al. Metabolic process engineering of Clostridium tyrobutyricum Δack-adhE2 for enhanced n-butanol production from glucose: effects of methyl viologen on NADH availability, flux distribution, and fermentation kinetics. Biotechnol Bioeng, 2015, 112(4): 705-715. DOI:10.1002/bit.25489

[49]

Atsumi S, Wu TTY, Eckl EM, et al. Engineering the isobutanol biosynthetic pathway in Escherichia coli by comparison of three aldehyde reductase/alcohol dehydrogenase genes. Appl Microbiol Biotechnol, 2010, 85(3): 651-657. DOI:10.1007/s00253-009-2085-6

[50]

Lim JH, Seo SW, Kim SY, et al. Model-driven rebalancing of the intracellular redox state for optimization of a heterologous n-butanol pathway in Escherichia coli. Metab Eng, 2013, 20: 56-62. DOI:10.1016/j.ymben.2013.09.003

[51]

Brynildsen MP, Liao JC. An integrated network approach identifies the isobutanol response network of Escherichia coli. Mol Syst Biol, 2009, 5: 277. DOI:10.1038/msb.2009.34

[52]

Knoshaug EP, Zhang M. Butanol tolerance in a selection of microorganisms. Appl Biochem Biotechnol, 2009, 153(1/3): 13-20.

[53]

Rühl J, Schmid A, Blank LM. Selected Pseudomonas putida strains able to grow in the presence of high butanol concentrations. Appl Environ Microbiol, 2009, 75(13): 4653-4656. DOI:10.1128/AEM.00225-09

[54]

Zaki AM, Wimalasena TT, Greetham D. Phenotypic characterisation of Saccharomyces spp. for tolerance to 1-butanol. J Ind Microbiol Biotechnol, 2014, 41(11): 1627-1636. DOI:10.1007/s10295-014-1511-7

[55]

Kataoka N, Tajima T, Kato J, et al. Development of butanol-tolerant Bacillus subtilis strain GRSW2-B1 as a potential bioproduction host. AMB Express, 2011, 1: 10. DOI:10.1186/2191-0855-1-10

[56]

Baez A, Cho KM, Liao JC. High-flux isobutanol production using engineered Escherichia coli: a bioreactor study with in situ product removal. Appl Microbiol Biotechnol, 2011, 90(5): 1681-1690. DOI:10.1007/s00253-011-3173-y

[57]

Artzi L, Bayer EA, Moraïs S. Cellulosomes: bacterial nanomachines for dismantling plant polysaccharides. Nat Rev Microbiol, 2017, 15(2): 83-95. DOI:10.1038/nrmicro.2016.164

[58]

Willson BJ, Kovács K, Wilding-Steele T, et al. Production of a functional cell wall-anchored minicellulosome by recombinant Clostridium acetobutylicum ATCC 824. Biotechnol Biofuels, 2016, 9: 109. DOI:10.1186/s13068-016-0526-x

[59]

Fan LH, Zhang ZJ, Mei S, et al. Engineering yeast with bifunctional minicellulosome and cellodextrin pathway for co-utilization of cellulose-mixed sugars. Biotechnol Biofuels, 2016, 9: 137. DOI:10.1186/s13068-016-0554-6

[60]

Anandharaj M, Lin YJ, Rani RP, et al. Constructing a yeast to express the largest cellulosome complex on the cell surface. Proc Natl Acad Sci USA, 2020, 117(5): 2385-2394. DOI:10.1073/pnas.1916529117

[61]

Wen ZQ, Li Q, Liu JL, et al. Consolidated bioprocessing for butanol production of cellulolytic Clostridia: development and optimization. Microb Biotechnol, 2020, 13(2): 410-422. DOI:10.1111/1751-7915.13478

[62]

Wen ZQ, Ledesma-Amaro R, Lin JP, et al. Improved n-butanol production from Clostridium cellulovorans by integrated metabolic and evolutionary engineering. Appl Environ Microbiol, 2019, 85(7): e02560-18.

[63]

Ma LJ, Guo LW, Yang YP, et al. Protein-based biorefining driven by nitrogen-responsive transcriptional machinery. Biotechnol Biofuels, 2020, 13: 29. DOI:10.1186/s13068-020-1667-5

[64]

Li SY, Ng IS, Chen PT, et al. Biorefining of protein waste for production of sustainable fuels and chemicals. Biotechnol Biofuels, 2018, 11: 256. DOI:10.1186/s13068-018-1234-5

[65]

Gleizer S, Ben-Nissan R, Bar-On YM, et al. Conversion of Escherichia coli to generate all biomass carbon from CO2. Cell, 2019, 179(6): 1255-1263. DOI:10.1016/j.cell.2019.11.009

[66]

Gassler T, Sauer M, Gasser B, et al. The industrial yeast Pichia pastoris is converted from a heterotroph into an autotroph capable of growth on CO2. Nat Biotechnol, 2020, 38(2): 210-216. DOI:10.1038/s41587-019-0363-0

[67]

Schwander T, Von Borzyskowski LS, Burgener S, et al. A synthetic pathway for the fixation of carbon dioxide in vitro. Science, 2016, 354(6314): 900-904. DOI:10.1126/science.aah5237

[68]

Liu C, Colón BC, Ziesack M, et al. Water splitting-biosynthetic system with CO2 reduction efficiencies exceeding photosynthesis. Science, 2016, 352(6290): 1210-1213. DOI:10.1126/science.aaf5039

[69]

Torella JP, Gagliardi CJ, Chen JS, et al. Efficient solar-to-fuels production from a hybrid microbial-water-splitting catalyst system. Proc Natl Acad Sci USA, 2015, 112(8): 2337-2342. DOI:10.1073/pnas.1424872112

[70]

Siedler S, Stahlhut SG, Malla S, et al. Novel biosensors based on flavonoid-responsive transcriptional regulators introduced into Escherichia coli. Metab Eng, 2014, 21: 2-8. DOI:10.1016/j.ymben.2013.10.011

[71]

Kurth EG, Doughty DM, Bottomley PJ, et al. Involvement of BmoR and BmoG in n-alkane metabolism in 'Pseudomonas butanovora'. Microbiology, 2008, 154(1): 139-147. DOI:10.1099/mic.0.2007/012724-0

[72]

Isobutanol market size, growth & analysis, by product, by distribution channel (online, offline), by application (oil & gas, solvents & coatings, chemical intermediate) by region, forecasts to 2017-2027. Reports and Data, 2020. 9, 168.

[73]

n-butanol market by application (butyl acrylate, butyl acetate, glycol ethers, direct solvents, plasticizers), and region (Asia Pacific, North America, Europe, Middle East & Africa, South America) - global forecast to 2022. MarketsandMarkets, 2018. 4, 110.

[74]

Feldman RMR, Gunawardena U, Urano J, et al. Yeast organisms for the production of isobutanol: EP, 2446043. 2010-06-22.

[75]

Dundon CA, Aristidou A, Hawkins A, et al. Methods of increasing dihydroxy acid dehydratase activity to improve production of fuels, chemicals, and amino acids: US, 8017376. 2011-09-13.

[76]

Donaldson GK, Eliot AC, Flint D, et al. Fermentive production of four carbon alcohols: US, 7851188. 2010-12-14.

[77]

Huo YX, Cho KM. Two-stage production of higher alcohols: US, 20150225750. 2015-08-13.

[78]

Festel G, Boles E, Weber C, et al. Fermentative production of isobutanol with yeast: US, 8530226. 2013-9-10.

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